2-Fluoroetanol

2-Fluoroetanol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	64,032 Da
Estructura química
Fórmula química	C₂H₅FO
SMILES canònic	Model 2D C(CF)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−27 °C
Perill
Potencial d'escalfament global	1

El 2-fluoroetanol és el compost orgànic amb la fórmula C₂H₅FO. Amb una massa molecular de 64,06 g/mol.

Aquest líquid transparent és un dels alcohols fluorats estables més senzills, el seu punt de fusió, és al voltant de -85 °C, el seu punt d'ebullició 110-111 °C. És soluble en aigua i en solvents orgànics com l'etanol i l'èter.

Una vegada es va utilitzar com a pesticida degut a la seva toxicitat

El fluoroacetat és un precursor del fluorocitrat, un inhibidor de l'aconitasa, un enzim que participa en el cicle del TCA.

L'enllaç d'hidrogen estabilitza el confòrmer gauche.

En una solució bàsica, el 2-fluoroetanol pateix una deshidrofluoració, donant acetaldehid. La reacció del 2-fluoroetanol amb l'anhídrid trifluorometanosulfònic en presència de base dona l'èster triflat.

El 2-fluoroetanol es va sintetitzar originalment tractant 2-cloroetanol amb fluorur de potassi, en una simple reacció de Finkelstein. El producte té un punt d'ebullició més baix que el material de partida i es pot aïllar convenientment per destil·lació.

$${\displaystyle {\ce {ClCH2CH2OH + KF -> FCH2CH2OH + KCl}}}$$

Procediments similars parteixen de (1,3)-dioxolan-2-ona i del 2-bromoetanol.

Va ser patentat com a rodenticida a Alemanya el 1935. En rates, es va trobar que el fluoroetanol induïa una toxicitat similar a la del fluoroacetat, conegut per metabolitzar-se en fluorocitrat per exercir l'efecte tòxic.

El 2-fluoroetanol es converteix mitjançant l'alcohol deshidrogenasa (ADH) utilitzant la nicotinamida adenina dinucleòtid (NAD+) com a cofactor, conduint finalment a la formació de fluoroacetaldehid i després fluoroacetat.

El fluoroacetat és un precursor del fluorocitrat, un inhibidor de l'aconitasa, un enzim que participa en el cicle del TCA.

Els efectes reportats del 2-fluoroetanol són efectes d'angoixa epigàstrica, com ara vòmits, i efectes nerviosos centrals, com al·lucinacions auditives, sensació d'adormiment de la cara o del nas. Aquests dos tipus d'efectes es produeixen gradualment després d'estar exposats al 2-fluoroetanol durant diverses hores. Algunes reaccions més greus del cos humà al 2-fluoroetanol poden ser insuficiència respiratòria i convulsions o convulsions epileptiformes, que condueixen a disfuncions en el mecanisme cardíac. Des de principis del segle XX, hi ha múltiples informes de morts causades pel 2-fluoroetanol.

El 2-fluoroetanol també és tòxic per a altres animals amb DL50 que oscil·la entre 7 i 1500 mg/kg de pes corporal.

Aquest article té bibliografia, però no se sap quina referència verifica cada part. Podeu millorar aquest article assignant cadascuna d'aquestes obres a frases o paràgrafs concrets.

• https://r.search.yahoo.com/_ylt=AwrLAImLm.dlT2IC0i9U04lQ;_ylu=Y29sbwNpcjIEcG9zAzEEdnRpZAMEc2VjA3Ny/RV=2/RE=1709706252/RO=10/RU=https%3a%2f%2fen.wikipedia.org%2fwiki%2f2-Fluoroethanol/RK=2/RS=RjPXAzTao8jEQqqWEoqPGMQ6zU4-
• https://r.search.yahoo.com/_ylt=AwrLAImLm.dlT2IC1C9U04lQ;_ylu=Y29sbwNpcjIEcG9zAzIEdnRpZAMEc2VjA3Ny/RV=2/RE=1709706252/RO=10/RU=https%3a%2f%2fwww.sigmaaldrich.com%2fUS%2fen%2fproduct%2fALDRICH%2f160342/RK=2/RS=XvCNrj0mbebTxW7iJw4Vkw8k2Dw-
• https://r.search.yahoo.com/_ylt=AwrLAImLm.dlT2IC1i9U04lQ;_ylu=Y29sbwNpcjIEcG9zAzMEdnRpZAMEc2VjA3Ny/RV=2/RE=1709706252/RO=10/RU=https%3a%2f%2fwww.chemspider.com%2fChemical-Structure.9354.html/RK=2/RS=0XlAoMnileta7G4Ub9q014Xkxck-