Alcohol de cinamil

Infotaula de compost químicAlcohol de cinamil
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular134,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Narcissus tazetta, Cinnamomum sieboldii, presseguer, Cinnamomum zeylanicum, figuera, sindriera, carabassa, Syzygium jambos, Cinnamomum aromaticum, Nicotiana bonariensis, Rhodiola sachalinensis, Tetrapanax papyrifer, camforer, Coreopsis woytkowskii, Cryptocarya amygdalina, anís estrellat, Stellera chamaejasme, Bidens graveolens, Cinnamomum yabunikkei, Cinnamomum macrostemon, Cinnamomum burmanni, Mimusops elengi, canyeller, Rhodiola rosea, Persicaria minor, Persicaria hydropiperoides, Pomera i Pomera comuna Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C=CCO Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=CC=C(C=C1)/C=C/CO Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió34 °C Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

L'anomenat alcohol de cinamil és un compost orgànic que es troba esterificat formant part de la composició de l'estorac, el bàlsam del Perú, i les fulles de canyella. Forma un sòlid cristal·lí blanc quan és pur, o un oli de color groc quan és lleugerament impur. Pot ser produït per la hidròlisi de l'estorac.

L'alcohol de cinamil es troba a la naturalesa només en petites quantitats, de manera que la seva demanda industrial es sol acomplir amb una síntesi química a partir del Cinamaldehid.[1]

Propietats

L'alcohol de cinamil és un sòlid a temperatura ambient, formant cristalls incolors que es fonen amb un escalfament suau. Com és típic de la majoria dels alcohols, és poc soluble en aigua a temperatura ambient, però és molt soluble en els dissolvents orgànics més freqüents. El compost té una olor característica descrita com a "dolça, balsàmica, de jacint, picant, verda, pulverulenta, de cinami" i s'empra en perfumeria i com desodorant.[2]

Seguretat

L'Alcohol de cinamil s'ha trobat que té un efecte sensibilitzant en algunes persones i com a resultat és l'objecte d'un Restricted Standard emès per l'IFRA (Associació Internacional de Perfumeria).[3][4]

Glucósids

Rosarin i rosavin són glucósids d'alcohol cinamílic aïllats a partir de la Rhodiola rosea.

Referències

  1. ↑ Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol.». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73, 5, maig 2009, pàg. 1224–6. DOI: 10.1271/bbb.90025. PMID: 19420690.
  2. ↑ «cinnamyl alcohol 104-54-1». thegoodscentscompany.com. [Consulta: 26 juliol 2015].
  3. ↑ «En Rifm». Arxivat de l'original el 2021-01-12. [Consulta: 6 maig 2018].
  4. ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Vegeu també

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Alcohol de cinamil
Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataDrugBank · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataRxNorm CUI · Modifica el valor a WikidataUMLS CUI · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 741973 · Modifica el valor a WikidataGmelin: 261108 · Modifica el valor a Wikidata