Benzofenona
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 182,073 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Streptomyces, Sauromatum venosum, pastanaga, mango comú i soia ![]() |
Rol | photosensitizer (en) ![]() ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₃H₁₀O ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2 ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Solubilitat | 0,14 g/L (aigua, 25 °C) ![]() |
Punt de fusió | 49 °C 47,88 °C ![]() |
Punt d'ebullició | 305 °C (a valor desconegut) 305,4 °C (a 101,325 kPa) ![]() |
Perill | |
Temperatura d'autoignició | 560 °C ![]() |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () ![]() |
La 'benzofenona' és una cetona aromàtica. És un compost important en fotoquímica orgànica, perfumeria i com a reactiu en síntesi orgàniques. És una substància blanca cristal·lina, insoluble en aigua i amb olor de roses. El seu punt de fusió és de 49 °C i el seu punt d'ebullició de 305-306 °C.
La benzofenona actua com a filtre per a les radiacions UV, ja que és capaç d'absorbir-los (promovent els seus electrons a un estat excitat) i dissipar en forma de calor (en tornar els seus electrons a l'estat fonamental). Això és possible pel fet que la benzofenona té els seus estats de singlet i triplet energètica-ment molt junts.
A causa d'aquesta propietat, la benzofenona s'utilitza en productes com ara perfums i sabons per evitar que la llum ultraviolada degradi l'olor i el color d'aquests productes. També s'utilitza com a component de protectors solars i es pot afegir en els plàstics d'embalatge perquè aquests bloquegin els raigs UV protegint el producte a l'interior.
Síntesi
Acilació de Friedel-Crafts
La benzofenona pot ser sintetitzada mitjançant una acilació de Friedel-Crafts entre el benzè i el clorur de benzoíl en presència d'un àcid de Lewis com el AlCl 3 .[1]
![Síntesi de benzofenona l'Acilació de Friedel-Crafts](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/S%C3%ADntesis_benzofenona_1.svg/400px-S%C3%ADntesis_benzofenona_1.svg.png)
Addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi
També pot ser sintetitzada per addició de tetraclorur de carboni en presència de AlCl 3 a baixa temperatura, posteriorment s'hidrolitza el diclor difenil metà obtingut escalfant en presència d'aigua.[2]
![Síntesi de benzofenona per addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/S%C3%ADntesis_benzofenona_2.svg/600px-S%C3%ADntesis_benzofenona_2.svg.png)
Referències
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
Vaig veure: Benzophenon