Imina
Substància química | classe estructural d'entitats químiques ![]() |
---|---|
Estructura química | |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D [*]\C([*])=N\[*] ![]() |
Una imina és un compost químic que conté el grup imino com a grup funcional o característic, constituït per un àtom de carboni enllaçat a un d'hidrogen i amb un doble enllaç a un àtom de carboni d'una cadena, . L'estructura general és o (on pot ser igual a ) s’han anomenat genèricament aldimines i cetimines, respectivament. Si l'hidrogen és una altra cadena de carbonis, es coneix com una base de Schiff.[1]
Nomenclatura i classificació
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b4/Albert_Ladenburg_ca1900.jpg/220px-Albert_Ladenburg_ca1900.jpg)
El mot «imina» fou encunyat modificant el mot «amina» pel químic alemany Albert Ladenburg (1842–1911) el 1883.[2]
Les imines amb l'estructura general o es poden anomenar substitutivament com a derivats «–iliden» de l’hidrur fonamental azà o afegint la «n» etimològica del nom de l’hidrur fonamental o amb el sufix «–imina». Els compostos amb l'estructura general o es poden anomenar també com a imines N‑substituïdes o derivats «iliden» d’una amina . Per exemple la imina pot anomenar-se etiliden(metil)azà, N-metiletanimina o N-metiltilidenamina.[3]
Aldimines i cetimines
El terme «aldimina» fou derivat dels mots «ald(ehid)» i «imina» per la seva semblança estructural amb un grup carbonil d'un aldehid; i «cetimina» dels mots «cet(ona)» i «imina» per la corresponent semblança amb el grup carbonil de les cetones.[3]
Una aldimina primària té l'estructura general ; i una aldimina secundària .[4]
Una cetimina primària presenta l'estructura general ; i una cetimina secundària .[4]
- Aldimina primària
- Aldimina secundària
- Cetimina primària
- Cetimina secundària
Síntesi d'imines
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Imine_Synthesis_V.1.png/350px-Imine_Synthesis_V.1.png)
Les imines típicament es preparen per condensació d'amines primàries i aldehids i menys comunament de cetones.
Reacció de Schmidt
La reacció de Schmidt és la reacció de l'azida d'hidrogen amb electròfils catalitzada per àcids. Si aquests electròfils són alcohols terciaris o alquens es produeixen imines.[5]
Paper biològic
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Pyridoxal-phosphate.svg/220px-Pyridoxal-phosphate.svg.png)
Les imines són comunes en la natura. Per exemple, la vitamina B6 promou la desaminació dels aminoàcids via la formació d'imines.
Referències
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "Schiff base" (en anglès).
- ↑ Ladenburg, A. «Ueber die Imine». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 16, 1, 1883-01, pàg. 1149–1152. DOI: 10.1002/cber.188301601259. ISSN: 0365-9496.
- ↑ 3,0 3,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
- ↑ 4,0 4,1 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "Imine" (en anglès).
- ↑ «Schmidt Reaction». [Consulta: 23 març 2022].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)