Methylthiouracil
Methylthiouracil | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 6-methyl-2-sulfanyliden-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-on |
Ostatní názvy | 6-methyl-2-thiouracil |
Sumární vzorec | C5H6N2OS |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 56-04-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-252-3 |
PubChem | 667493 |
ChEBI | 82346 |
SMILES | CC1=CC(=O)NC(=S)N1 |
InChI | InChI=1S/C5H6N2OS/c1-3-2-4(8)7-5(9)6-3/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 142,18 g/mol |
Teplota tání | 299 až 303 °C (572 až 576 K)[1] |
Teplota rozkladu | 326 až 331 °C (599 až 604 K)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 0,053 g/100 ml[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a vodných roztocích amoniaku a alkalických hydroxidů, nerozpustný v chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | omezeně rozpustný v diethyletheru, nerozpustný v benzenu[1] |
Bezpečnost | |
![]() GHS07 ![]() GHS08 Varování[1] | |
H-věty | H302 H351[1] |
P-věty | P201 P202 P264 P270 P281 P301+312 P308+313 P330 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Methylthiouracil (INN) je organická sloučenina používaná na léčbu hypertyreózy. Patří mezi thioamidy, strukturně se podobá propylthiouracilu a má i podobný mechanismus účinku. Omezuje tvorbu hormonů štítné žlázy. Klinické účinky se mohou, v závislosti na množství zásobního thyroglobulinu i jiných faktorech, objevit až po dvou týdnech.
Příprava
Methylthiouracil se připravuje kondenzací ethylacetacetátu s thiomočovinou:[2][3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylthiouracil na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j Methylthiouracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. List. I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1886, s. 1–32. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18862360102.
- ↑ M. Vorbrüggen; C. Ruh-Pohlenz. Synthesis of nucleosides. Organic Reactions. 2004. DOI 10.1002/0471264180.or055.01.
Portály: Chemie | Medicína