Tetralin
Tetralin | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 1,2,3,4-tetrahydronaftalen |
Sumární vzorec | C10H12 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 119-64-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-340-2 |
PubChem | 8404 |
ChEBI | 35008 |
SMILES | C1CCC2=CC=CC=C2C1 |
InChI | InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 |
Číslo RTECS | QK3850000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 132,20 g/mol |
Teplota tání | −35,8 °C (237,4 K)[1] |
Teplota varu | 207,6 °C (480,8 K)[1] |
Hustota | 0,9702 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | téměř nerozpustný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, anilinu, methanolu, ethanolu, butan-1-olu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
Tlak páry | 0,05 kPa[1] |
Bezpečnost | |
![]() GHS07 ![]() GHS09 | |
H-věty | H315, H319, H411[1] |
P-věty | P264, P264+265, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P501[1] |
Teplota vzplanutí | 82 °C (355 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tetralin (1,2,3,4-tetrahydronaftalen) je uhlovodík se vzorcem C10H12, odvozený od naftalenu jeho částečnou hydrogenací. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo dodávající vodík.[2]
Výroba a příprava
Tetralin se vyrábí katalytickou hydrogenací naftalenu.[2]
Při této hydrogenaci lze použít více různých katalyzátorů, nejčastější jsou ty založené na niklu.[3]
Další hydrogenací tetralinu se tvoří dekahydronaftalen (dekalin). Ojediněle může vznikat také 1,2-dihydronaftalen (dialin).
Laboratorní příprava
Tetralin lze získat Darzensovou syntézou, která spočívá ve vnitromolekulární elektrofilní aromatické substituční reakci 1-aryl-pent-4-enu za přítomnosti koncentrované kyseliny sírové,[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d0/Darzens_Synthesis_of_Tetralin_Derivatives.svg/400px-Darzens_Synthesis_of_Tetralin_Derivatives.svg.png)
Použití
Tetralin slouží jako rozpouštědlo dodávající vodík, a to například ve výrobě syntetického benzinu; molekuly H2 hydrogenují uhlí, vzniklý produkt je poté lépe rozpustný.[5][2]
Tato látka se také používá v rychlých reaktorech chlazených sodíkem jako sekundární chladivo, které udržuje sodík v pevném skupenství; z velké části byla ale nahrazena NaK.[6]:s.24:30
Tetralin je také výchozí látkou při laboratorní přípravě bromovodíku:
- C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
Bezpečnost
Tetralin vyvolává methemoglobinémii.[2] LD50 (u krys, při ústním podání) činí 2,68 g/kg.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetralin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8404
- ↑ a b c d COLLIN, Gerd; HÖKE, Hartmut; GREIM, Helmut. Naphthalene and Hydronaphthalenes. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a17_001.pub2. S. a17_001.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a17_001.pub2.
- ↑ A. A. Krichko; D. V. Skvortsov; T. A. Titova; B. S. Filippov; N. E. Dogadkina. Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 1969, s. 18–22. DOI 10.1007/BF00727949.
- ↑ Michael B. Smith. Organic Synthesis. [s.l.]: Academic Press, 2011. ISBN 9780124158849.
- ↑ Khairuddin M. Isa, Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara. Hydrogen donor solvents in liquefaction of biomass: A review. Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2018, s. 1259–1268. DOI 10.1016/j.rser.2017.04.006.
- ↑ US Atomic Energy Commission (1961) SRE Core Recovery.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetralin na Wikimedia Commons