Urotropin
Urotropin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Kuličkový model | |
Obecné | |
Systematický název |
|
Triviální název | methenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh |
Ostatní názvy | hexamethylentetramin |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 100-97-0 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 140,19 g/mol |
Teplota varu | 270 °C (sublimuje) |
Hustota | 1,27 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 85,3 g/100 ml |
Bezpečnost | |
GHS02 GHS07 Varování[1] | |
NFPA 704 | 1 1 1 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.
Má velmi odlišné způsoby použití:
- jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest[pozn 1]
- jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
- jeho nitrolýzou lze připravit trhavinu hexogen (hlavní složka výbušnin C-4) nebo oktogen
- jeho reakcí s kyselinou citrónovou a peroxidem vodíku lze připravit třaskavinu hexamethylentriperoxodiamin (HMTD)
- při využití v chelatometrii se používá k vázání vodíkových iontů a udržuje tak pH kolem hodnoty 5
- potravinářská přísada (E kód E 239)
Příprava
Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:
- 6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované reaktanty (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.
- 6 CH2O + 4 NH4OH → C6H12N4 + 10 H2O
Výrobci
Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.
Odkazy
Poznámky
- ↑ Léčil se jím zřejmě např. Antonín Dvořák nedlouho před smrtí.[2]
Reference
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu urotropin na Wikimedia Commons
- Encyklopedické heslo Urotropin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
- Encyklopedické heslo Formin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Alifatické aminy | |
---|---|
Primární monoaminy: methylamin CH3NH2 • ethylamin C2H5NH2 • propylamin H3CCH2CH2NH2 • isopropylamin H3CCH(NH2)CH3 • n-butylamin H3C(CH2)2CH2NH2 • sek-butylamin H3CCH(NH2)C2H5 • terc-butylamin • isobutylamin • pentylamin C5H11NH2 • hexylamin C6H13NH2 • methylhexanamin | |
Sekundární a terciární monoaminy: dimethylamin (H3C)2NH • diethylamin (H5C2)2NH • dipropylamin (H7C3)2NH • diisopropylamin • trimethylamin (CH3)3N • dimethylethylamin (CH3)2C2H5N • N,N-dimethylethylamin (CH3)2C2H5N • 1,3-dimethylbutylamin (CH3)2C4H9N • triisopropylamin • N,N-diisopropylethylamin • tributylamin (C4H9)3N | |
polyaminy: ethylendiamin • propylendiamin • putrescin • kadaverin • hexamethylendiamin • urotropin (hexamethylentetramin) |