Bromtrichlormethan

Strukturformel
Strukturformel von Bromtrichlormethan
Allgemeines
Name Bromtrichlormethan
Andere Namen
  • Trichlorbrommethan
  • Monobromtrichlormethan
Summenformel CBrCl3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-62-7
EG-Nummer 200-886-0
ECHA-InfoCard 100.000.806
PubChem 6383
ChemSpider 6143
Wikidata Q23780617
Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

105 °C[1]

Dampfdruck

49 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,5065 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromtrichlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenmethane.

Gewinnung und Darstellung

Bromtrichlormethan kann durch Reaktion von Tetrachlormethan mit Bromwasserstoff oder Aluminiumbromid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichlormethan mit Brom bei 225 °C bis 400 °C oder Kaliumtrichloracetat mit Brom bei 120 °C.[4]

C l 3 C C O 2 K + B r 2 ⟶ C B r C l 3 + C O 2 + K B r {\displaystyle \mathrm {Cl_{3}CCO_{2}K+Br_{2}\longrightarrow CBrCl_{3}+CO_{2}+KBr} }

Eigenschaften

Bromtrichlormethan ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bromtrichlormethan wird als Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen von Methacrylaten und als Bromierungsmittel verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Bromtrichlormethan schädigt die Leber ähnlich wie Tetrachlormethan, ist jedoch stärker wirksam da die Abspaltung des Broms leichter erfolgt als die des Chlors.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Bromtrichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Bromotrichloromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. April 2016.
  3. ↑ a b Datenblatt Bromotrichloromethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2016 (PDF).
  4. ↑ Thomas L. Gilchrist: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Günter Fred Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler: Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6 (books.google.com).