Decannitril
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Decannitril | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C10H19N | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 153,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[2] | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,82 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −15 °C[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 243 °C[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4300 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Decannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Decannitril kann durch Umsetzung von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid in einem polar aprotischen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid (DMSO) gewonnen werden:[5]
![Nucleophile Substitution von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid zu 1-Decannitril und Natriumbromid in DMSO als Lösungsmittel](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Laboratory_synthesis_of_decanenitrile.svg/510px-Laboratory_synthesis_of_decanenitrile.svg.png)
Dabei läuft eine nukleophile Substitution zweiter Ordnung ab und liefert Ausbeuten an Decannitril von etwa 93 %.[5]
Eigenschaften
Decannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Weblinks
Commons: Decannitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).