Dichlordiphenyldichlorethen
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Dichlordiphenyldichlorethen | |||||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||||
Summenformel | C14H8Cl4 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 318,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 88–89 °C[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,01–0,12 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Dichlordiphenyldichlorethen (DDE) ist eine chemische Verbindung.
Bildung
DDE ist zusammen mit Dichlordiphenyldichlorethan (DDD) ein Metabolit des Insektizids DDT. Es entsteht aus DDT durch Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl).[3]
![Abbau von DDT zu DDE durch Eliminierung von HCl](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Elimination_DDT_DDE.svg/480px-Elimination_DDT_DDE.svg.png)
Umweltrelevanz
In den 1950er- und 1960er-Jahren nahmen die Bestände von Seeadlern weltweit ab. Das durch die Verwendung des ab den 1940er-Jahren weltweit häufig eingesetzten Insektizids DDT in der Umwelt auftretende DDE reicherte sich über die Nahrungskette an. Beim Seeadler und anderen Greifvögeln führte dies zu dünnen Eierschalen, wodurch die Eier häufig während der Brut zerbrachen. Die Einschränkungen für den Gebrauch von DDT ab Anfang der 1970er-Jahre bis hin zu den weitgehenden Einschränkungen durch das Stockholmer Übereinkommen im Jahr 2004 führten zu einer Erholung der Bestände.[4][5]
Weblinks
- Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry
- Public Health Statement for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu DDE in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3035)
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.
- ↑ Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.