Paraxanthin
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Paraxanthin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H8N4O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
Dichte | 1,36 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 294–296 °C[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit | wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Sie ist das Dimethylderivat von Xanthin und strukturell mit dem Coffein verwandt. Es ist isomer zu Theobromin und Theophyllin.
Vorkommen
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/7-Methylxanthin_-_7-methylxanthine.svg/220px-7-Methylxanthin_-_7-methylxanthine.svg.png)
Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor; dort entsteht es durch langsame Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin. Danach wird es in Pflanzen nahezu sofort zu Coffein weitermethyliert.[4]
Biologische Bedeutung und Metabolisierung
Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.[2] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,[5] wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im glatten ER der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.[6]
Literatur
- Klaus Unna, Friedrich Winiwarter: Zur Pharmakologie des Paraxanthins. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 187, 1937, S. 163, doi:10.1007/BF01972015.
Weblinks
- Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu PARAXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.
- ↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.
- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.