Phenicarbazid
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Phenicarbazid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H9N3O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 151,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 171–174 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | 50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Phenicarbazid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylhydrazinderivate.
Gewinnung und Darstellung
Phenicarbazid kann durch Mischen von Phenylhydrazin und Essigsäure in Wasser sowie Zugabe von Kaliumcyanid oder Reaktion von Phenylhydrazin mit Harnstoff gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Phenicarbazid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
Phenicarbazid wird als Zwischenprodukt bei der Synthese einer Reihe von chemischen Verbindungen durch Cyclokondensationsreaktionen verwendet.[2] Es wurde in den 1970er Jahren als Analgetikum und Antipyretikum untersucht und vor allem in Kombinationspräparaten eingesetzt.[6][5]
Sicherheitshinweise
Bei Phenicarbazid wurde eine krebserzeugenden Wirkung bei Mäusen nachgewiesen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ United Nations: Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications, 1983, ISBN 978-92-1130230-1, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bela Toth: Hydrazines and Cancer A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).