Profluralin

Strukturformel
Strukturformel von Profluralin
Allgemeines
Name Profluralin
Andere Namen
  • N-(Cyclopropylmethyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidin
  • Tolban
Summenformel C14H16F3N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26399-36-0
EG-Nummer 247-656-6
ECHA-InfoCard 100.043.309
PubChem 33500
ChemSpider 30913
Wikidata Q15632821
Eigenschaften
Molare Masse 347,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

32,1–32,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
  • 1810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
  • 13800 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Profluralin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrotoluidine und Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Profluralin kann durch mehrstufige Reaktion von Cyclopropancarbonylchlorid mit Propylamin, Lithiumaluminiumhydrid und 3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid (DTFB) gewonnen werden.[4]

Verwendung

Profluralin wurde als Vorauflaufherbizid verwendet[4]. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli.

Zulassung

Der Wirkstoff Profluralin steht nicht auf der Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Profluralin enthält.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Profluralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 06 O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Eintrag zu Profluralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 879 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.