Cinamato metilecgonina

 
Cinamato metilecgonina
Nombre IUPAC
metil (1R,2R,3S,5S)-8-metil-3-[(E)-3-fenilprop-2-enoil]oxi-8-
azabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxilato
General
Otros nombres Cinamoilcocaína
Cinamilcocaína
Fórmula molecular C
19
H
23
NO
4
Identificadores
Número CAS 521-67-5[1]
ChemSpider 16735745
PubChem 6440936
UNII O3I44O988U
KEGG C10852
SMILES
CN3C2CCC3CC(OC(=O)/C=C/c1ccccc1)[C@@H]2C(=O)OC
InChI
InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6-4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1/s1
Key: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 329 390 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cinamato metilecgonina es un alcaloide tropánico presente en la planta de coca. Su nombre más común, cinamoilcocaína, refleja su estrecha similitud estructural con la cocaína. Se dice que es farmacológicamente inactiva.[2]​ Sin embargo, algunos estudios financiados por las agencias antidrogas implican que podría ser biológicamente activa cuando se fuma. La cinamato metilecgonina puede dimerizar a ácido truxílico produciendo truxilina.[2]

Referencias

  1. Número CAS
  2. a b Merck Chemical Index, 1985

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Methylecgonine cinnamate» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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