Guanina
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![]() Estructura tridimensional | ||
Nombre IUPAC | ||
2-amino-1H-purina-6(9H)-ona | ||
General | ||
Otros nombres | 2-amino-6-oxopurina | |
Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
Fórmula molecular | C 5H 5N 5O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 73-40-5[1] | |
Número RTECS | MF8260000 | |
ChEBI | CHEBI:16235 | |
ChEMBL | 219568 | |
ChemSpider | 744 | |
DrugBank | DB02377 | |
PubChem | 135398634 764, 135398634 | |
UNII | 5Z93L87A1R | |
KEGG | C00242 | |
SMILES NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1 | ||
InChI InChI=InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido amorfo y blanco. | |
Densidad | 2200 kg/m³; 2,2 g/cm³ | |
Masa molar | 1 511 261 g/mol | |
Punto de fusión | 633,15 K (360 °C) | |
Estructura cristalina | sistema cristalino monoclínico | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 3.3 pKa | |
Solubilidad en agua | Insoluble | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
1 1 0 | |
Límites de explosividad | No inflamable | |
Riesgos | ||
Riesgos principales | Irritante | |
Compuestos relacionados | ||
Compuestos relacionados | adenina, citosina, timina y uracilo | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] |
La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético se representa con la letra G. Las otras cuatro bases son la adenina, la citosina, la timina y el uracilo. Forma los nucleósidos guanosina (Guo) y desoxiguanosina (dGuo) y los nucleótidos guanilato (GMP) y desoxiguanilato (dGMP). La guanina siempre se empareja en el ADN con la citosina mediante tres puentes de hidrógeno. Además es una de las bases más importantes de los ácidos nucleicos.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Guannum2.svg/235px-Guannum2.svg.png)
Esta sustancia está presente en los excrementos de los ácaros, que es un alérgeno causante de enfermedades como la rinitis y faringitis.
La guanina fue aislada por primera vez en 1844 a partir de los excrementos de aves marinas, conocidos como guano, que se usaban como fuente de fertilizante. Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó su estructura y también mostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina.[2]
Referencias
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Guanina.
- National Genome Research Institute
- Visión de la Guanina en 3D por Jmol.
Datos: Q169313
Multimedia: Guanine / Q169313