Mibefradil
Mibefradil | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
Nombre IUPAC (1S,2S)-2-(2-((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propil) (metil)amino)etil)-6-fluoro-1-isopropil-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-il 2-metoxiacetato | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 116644-53-2 | |
Código ATC | C08CX01 | |
Código ATCvet | No adjudicado | |
PubChem | 60662 | |
DrugBank | DB01388 | |
ChemSpider | 54673 | |
UNII | 27B90X776A | |
KEGG | D08217 | |
ChEMBL | 45816 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C29H38N3FO3 | |
Peso mol. | 495.63 g/mol | |
SMILES CC(C)[C@H]1C2=C(CC[C@@]1(CCN(C)CCCC3=NC4=CC=CC=C4N3)OC(=O)COC)C=C(C=C2)F | ||
InChI InChI=1S/C29H38FN3O3/c1-20(2)28-23-12-11-22(30)18-21(23)13-14-29(28,36-27(34)19-35-4)15-17-33(3)16-7-10-26-31-24-8-5-6-9-25(24)32-26/h5-6,8-9,11-12,18,20,28H,7,10,13-17,19H2,1-4H3,(H,31,32)/t28-,29-/m0/s1 Key: HBNPJJILLOYFJU-VMPREFPWSA-N | ||
Datos físicos | ||
P. de fusión | 128 °C (262 °F) | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 70% | |
Unión proteica | >99% | |
Metabolismo | Hígado | |
Vida media | 17–25 hours | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Posicor | |
Estado legal | Retirado del mercado | |
Vías de adm. | Oral | |
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El mibefradil fue un medicamento para el tratamiento de la hipertensión y la angina de pecho crónica. Pertenece a un grupo conocido como bloqueadores de los canales de calcio.
El mecanismo de acción de mibefradil se caracteriza por el bloqueo selectivo de los canales de calcio transitorios activados por bajo voltaje (tipo T), el lugar de los canales de calcio de larga duración activados por alto voltaje (tipo L), lo que probablemente sea responsable de muchas de sus propiedades únicas.
Es no selectivo.[1]
El 8 de junio de 1998, Roche anunció la retirada voluntaria del medicamento del mercado, un año después de su aprobación por la FDA, debido a la posibilidad de interacciones, algunas de ellas mortales, que pueden ocurrir cuando se toma junto con otras medicamentos.[2]
Síntesis
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/05/Mibefradil_synthesis.png/600px-Mibefradil_synthesis.png)
Referencias
- ↑ Bezprozvanny I, Tsien RW (septiembre de 1995). «Voltage-dependent blockade of diverse types of voltage-gated Ca2+ channels expressed in Xenopus oocytes by the Ca2+ channel antagonist mibefradil (Ro 40-5967)». Mol. Pharmacol. 48 (3): 540-9. PMID 7565636.
- ↑ Heart Drug Withdrawn as Evidence Shows It Could Be Lethal: https://www.nytimes.com/1998/06/09/us/heart-drug-withdrawn-as-evidence-shows-it-could-be-lethal.html
Datos: Q6827783
Multimedia: Mibefradil / Q6827783