Oxiquinolina (medicina)

No debe confundirse con 8-hidroxiquinoleína.
Oxiquinolina (medicina)
Nombre (IUPAC) sistemático
quinolin-8-ol
Identificadores
Número CAS 148-24-3
Código ATC R02AA14 D08AH03; G01AC30; A01AB07
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 1923
PubChemSID 347827918
DrugBank DB11145
ChemSpider 1847
Datos químicos
Fórmula C9H7NO 
Peso mol. 145.158 g/mol
SMILES
OC1=CC=CC2=C1N=CC=C2
Sinónimos 8-hidroxiquinoleína, 8-Quinolinol
Datos clínicos
Estado legal Grupo V (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)
Vías de adm. Tópica, oral.
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Este artículo trata primordialmente de los usos de la oxiquinolina en el área médica.

La Oxiquinolina es un antiséptico y desinfectante con acción bacteriostática, fungistática (es decir, detiene el crecimiento de bacterias y hongos). Es un derivado heterociclo de la quinoleína por la colocación de un grupo OH en carbono número 8, razón por la cual este compuesto pertenece al grupo de las 8-hidroxiquinoleínas, como el clioquinol, por lo que se considera químicamente un compuestos heteropolíclico aromático. Es de color amarillo claro[1]​ y se utiliza en otras industrias además de la médica bajo una variedad de nombres.[2]

Síntesis

Por lo general se preparó a partir del ácido quinolin-8-sulfónico o de una síntesis de quinolinas de Skraup (síntesis de Skraup) de 2-aminofenol.[3]

Uso en medicina

La oxiquinolina se emplea en heridas y pequeñas quemaduras.[4]

En su forma de sulfato de oxiquinolina se utiliza en el tratamiento del pie de atleta, vaginitis, como desinfectante bucal, lava y ojos, ducha nasal, y en preparaciones para hemorroides.[5]

Al igual que su congénere, el clioquinol, la oxiquinolina es un quelante (secuestra metales).[6]

Otras aplicaciones

Como antimicrobicida, la oxiquinolina puede tener aplicaciones potenciales para el desarrollo de diversas aplicaciones agrícolas y alimentarias que se basan en antimicrobianos volátiles.[7]

Para más información

Referencias

  1. Weast, Robert C. (1989). Handbook of data on organic compounds (2. ed. edición). Boca Raton, Fla.: CRC Press. ISBN 9780849304200.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
  2. Lewis, revised by Richard J. (1997). Hawley's condensed chemical dictionary (13th ed. edición). New York: J. Wiley. ISBN 9780471292050. Consultado el 31 de enero de 2018. 
  3. Collin, G.; Höke, H. (2005). «Quinoline and Isoquinoline». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465. 
  4. Gerding, GA; Browning, JS (de octubre de 1992). «Oxyquinoline-containing ointment vs. standard therapy for stage I and stage II skin lesions.». Dermatology nursing 4 (5): 389-98. PMID 1482629.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
  5. Gennaro, Alfonso R.; Henrickson, Randy (2006). Remington: the science and practice of pharmacy. (21st ed. edición). Philadelphia, Pa.: Lippincott, Williams & Wilkins. pp. 1110-1111. ISBN 9780781763783. Consultado el 31 de enero de 2018. 
  6. Tahmasebinia, F; Emadi, S (de abril de 2017). «Effect of metal chelators on the aggregation of beta-amyloid peptides in the presence of copper and iron.». Biometals : an international journal on the role of metal ions in biology, biochemistry, and medicine 30 (2): 285-293. PMID 28281098. 
  7. Houdkova, M; Rondevaldova, J; Doskocil, I; Kokoska, L (de abril de 2017). «Evaluation of antibacterial potential and toxicity of plant volatile compounds using new broth microdilution volatilization method and modified MTT assay.». Fitoterapia 118: 56-62. PMID 28223069. 
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