Sanguiin H 6

 
Sanguiin H-6
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C82H54O52
Identificadores
Número CAS 82978-00-5[1]
InChI
InChI=InChI=1S/C82H54O52/c83-23-1-14(2-24(84)45(23)93)71(112)133-81-70-68(130-77(118)20-9-30(90)50(98)57(105)39(20)41-22(79(120)132-70)11-32(92)52(100)59(41)107)65-35(126-81)13-123-74(115)17-6-27(87)53(101)60(108)42(17)43-44(80(121)128-65)66(63(111)62(110)61(43)109)124-33-4-15(3-25(85)46(33)94)72(113)134-82-69-67(129-76(117)19-8-29(89)49(97)56(104)38(19)40-21(78(119)131-69)10-31(91)51(99)58(40)106)64-34(125-82)12-122-73(114)16-5-26(86)47(95)54(102)36(16)37-18(75(116)127-64)7-28(88)48(96)55(37)103/h1-11,34-35,64-65,67-70,81-111H,12-13H2/t34-,35-,64-,65-,67+,68+,69-,70-,81-,82+/m1/s1
Key: FFZOOOCGCNFHAQ-GWOIDVGPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 1871.27 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Sanguiin H-6 es un elagitanino.

Producción natural

Sanguiin H-6 se puede encoentran es especies de la familia Rosaceae tales como Sanguisorba officinalis,[2]​ en Fragaria x ananassa[3]​ y en especies de Rubus como Rubus idaeus[4][5]​ o Rubus chamaemorus.[5]

Efectos sobre la salud

Sanguiin H-6 es una molécula responsable de la capacidad antioxidante de las frambuesas.[6]

Estructura química

Sanguiin H-6 es dímero de la casuarictina unida por un enlace entre el residuo de ácido gálico y uno de las unidades de ácidos hexahidroxidifénico. Tiene grupos de ácido sanguisorbico éster como enlace entre las unidades entre los restos de glucopiranosa.

Es un isomero de agrimoniin.[7]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Bastow, K.; Bori, I.; Fukushima, Y.; Kashiwada, Y.; Tanaka, T.; Nonaka, G.; Nishioka, I.; Lee, K. -H. (2007). "Inhibition of DNA Topoisomerases by Sanguiin H-6, a Cytotoxic Dimeric Ellagitannin fromSanguisorba officinalis1". Planta Medica 59 (3): 240. doi:10.1055/s-2006-959659.
  3. Seeram, N. P.; Lee, R.; Scheuller, H. S.; Heber, D. (2006). "Identification of phenolic compounds in strawberries by liquid chromatography electrospray ionization mass spectroscopy". Food Chemistry 97: 1. doi:10.1016/j.foodchem.2005.02.047.
  4. Mullen, W.; Stewart, A. J.; Lean, M. E.; Gardner, P.; Duthie, G. G.; Crozier, A. (2002). "Effect of freezing and storage on the phenolics, ellagitannins, flavonoids, and antioxidant capacity of red raspberries". Journal of agricultural and food chemistry 50 (18): 5197–5201. doi:10.1021/jf020141f. PMID 12188629.
  5. a b Kähkönen, M.; Kylli, P.; Ollilainen, V.; Salminen, J. P.; Heinonen, M. (2012). "Antioxidant Activity of Isolated Ellagitannins from Red Raspberries and Cloudberries". Journal of Agricultural and Food Chemistry 60 (5): 1167–1174. doi:10.1021/jf203431g. PMID 22229937.
  6. Borges, G.; Degeneve, A.; Mullen, W.; Crozier, A. (2010). "Identification of Flavonoid and Phenolic Antioxidants in Black Currants, Blueberries, Raspberries, Red Currants, and Cranberries†". Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (7): 3901–3909. doi:10.1021/jf902263n. PMID 20000747.
  7. Vrhovsek, U.; Guella, G.; Gasperotti, M.; Pojer, E.; Zancato, M.; Mattivi, F. (2012). "Clarifying the Identity of the Main Ellagitannin in the Fruit of the Strawberry, Fragaria vesca and Fragaria ananassa Duch". Journal of Agricultural and Food Chemistry 60 (10): 2507–2516. doi:10.1021/jf2052256. PMID 22339338.

Enlaces externos

  • Sanguiin H-6 on www.phenol-explorer.eu
  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Sanguiin H-6» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Control de autoridades
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  • Identificadores químicos
  • Número CAS: 82978-00-5
  • PubChem: 16130897
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Identificadores biológicos
  • MGI: 82978-00-5
  • Wd Datos: Q7418157