Tosilo
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Tosylate_ester.png/175px-Tosylate_ester.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Tosylate-3D-balls.png/175px-Tosylate-3D-balls.png)
En química, grupo tosilo (abreviado Ts o Tos) es el nombre trivial, de uso común, para referirse al grupo p-toluenosulfonilo (p-CH3C6H4SO2−). Esto es, un átomo de azufre hexavalente unido a dos átomos de oxígeno, mediante dobles enlaces, y a un radical p-tolilo.
Tosilato es el término empleado habitualmente para referirse al grupo p-toluenosulfonato (p-CH3C6H4SO3−), y por extensión a sus sales y ésteres.
El anión tosilato es un excelente grupo saliente en reacciones de sustitución nucleófila.
Síntesis de TOSILATOS
Los tosilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de tosilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.
- R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl
Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
Datos: Q539566
Multimedia: Tosyl group / Q539566