Azetil kloruro

Azetil kloruro
Formula kimikoaC2H3ClO
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno, karbono eta kloro
Motaacyl chloride (en) Itzuli
Ezaugarriak
Momentu dipolarra2,72 D
Fusio-puntua−112 °C
−112,85 °C
Irakite-puntua50,75 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia2,72 D
Masa molekularra77,987 Da
Arriskuak
NFPA 704
3
3
2
Identifikatzaileak
InChlKeyWETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia75-36-5
ChemSpider6127
PubChem6367
Reaxys605303
Gmelin37580
ChEBI1611
RTECS zenbakiaAO6390000
ZVG31420
DSSTox zenbakiaAO6390000
EC zenbakia200-865-6
ECHA100.000.787
Human Metabolome DatabaseHMDB0247922
UNIIQD15RNO45K

Azetil kloruroa CH3COCl (AcCl) formulako konposatu organikoa da azilo-haluroen familiakoa eta azido azetikoaren deribatutzat jo daitekeena. Likido kolorgea, korrosiboa eta lurrunkorra da[1].

Prestakuntza

Azetil kloruroa lehen aldiz Charles Gerhardt kimikari frantsesak prestatu zuen 1852an potasio azetatoa fosforil kloruroz tratatuz[2].

Industrian anhidrido azetikoa hidrogeno kloruroz tratatuz sintetizatzen da, azetil kloruroz ea azido azetikoz osatutako nahaste moduan.

( CH 3 CO ) 2 O + HCl CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H {\displaystyle {\ce {(CH3CO)2O + HCl -> CH3COCl + CH3CO2H}}}

Laborategian prestatzeko azido azetikoa baliatzen da lehengai moduan eta agente kloratzaileekin tratatzen da hala nola, fosforo(III) kloruroa, fosforo(V) kloruroa, fosgenoa edo tionil kloruroa.

Erabilera

Azetilazio-erreakzioetan, hots azetilo-talde baten txertaketetan, usatzen da azetil kloruroa. Bi kasu tipiko esterifikazioak eta Friedel-Crafts erreakzioa dira[3].

CH 3 COCl + R CH 2 OH CH 3 COOR + HCl {\displaystyle {\ce {CH3COCl + R'CH2OH -> CH3COOR' + HCl}}}

Erreferentziak

  1. Handbook of reagents for organic synthesis.. Wiley 1999-<2017 > ISBN 0-471-97924-4. PMC 40473736. (Noiz kontsultatua: 2022-04-03).
  2. (Alemanez) Gerhardt,, Charles. (1852). Ueber wasserfreie organische Säuren. Annalen der Chemie und Pharmacie, 83, 112–116 or..
  3. Anakabe, Eneritz & Arrasate, Sonia. (2012). Kimika organikoa. EHU, 56 or. ISBN 978-84-9860-672-0..

Kanpo estekak

Autoritate kontrola
  • Wikimedia proiektuak
  • Wd Datuak: Q408038
  • Commonscat Multimedia: Acetyl chloride / Q408038

  • Identifikadoreak
  • GND: 4326984-9
  • Kimikako identifikadoreak
  • CAS erregistro zenbakia: 75-36-5
  • RTECS: AO6390000
  • ChEBI: 37580
  • ChemSpider: 6127
  • DrugBank: DB14623
  • PubChem: 6367
  • UNII: QD15RNO45K
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Biologiako identifikadoreak
  • MGI: 75-36-5
  • Wd Datuak: Q408038
  • Commonscat Multimedia: Acetyl chloride / Q408038