Dibentsylideeniasetoni

Dibentsylideeniasetoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,5-difenyylipenta-1,4-dien-3-oni
CAS-numero 538-58-9
PubChem CID 640180
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H14O
Moolimassa 234,282 g/mol
Sulamispiste 110-111 °C (Trans,trans-isomeeri)[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Dibentsylideeniasetoni eli dibentsaaliasetoni (C17H14O) on tyydyttymättömiin aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää ainesosana aurinkovoiteissa ja ligandina organometalliyhdisteissä.

Ominaisuudet

Dibentsylideeniasetonilla on kolme cis-trans-isomeeriä, jotka ovat trans,trans-, cis,trans- ja cis,cis-isomeerit. Näistä stabiilein on trans,trans-isomeeri, joka on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Cis,trans-isomeeri on vaaleankeltainen kiteinen aine ja cis,cis-isomeeri on keltaista nestettä. Dibentsylideeniasetoni on veteen liukenematonta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat hieman etanoli ja dietyylieetteri ja hyvin esimerkiksi asetoni ja kloroformi. Dibentsylideeniasetoni absorboi UV-säteilyä UV-A-alueella.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Dibentsylideeniasetonin trans,trans-isomeeria voidaan valmistaa emäksisissä olosuhteissa bentsaldehydistä ja asetonista. Reaktio on tyypiltään aldolikondensaatio.[2][4][5] Muita yhdisteen isomeereja valmistetaan vedyttämällä 1,5-difenyylipentadiyyni-3-onia tai 1,5-difenyylipent-1-en-4-yn-3-onia Lindlar-katalyytin läsnä ollessa.[3]

Dibetnsylideeniasetonia käytetään sen UV-säteilyä absorboivien ominaisuuksien vuoksi aurinkovoiteissa.[2][4][5] Sitä voidaan myös käyttää organometalliyhdisteiden ligandina esimerkiksi tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):ssa.

Lähteet

  1. ↑ Dibenzylideneacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2017.
  2. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 510. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ a b J. G. Dinwiddie Jr., H. M. White & W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one. The Journal of Organic Chemistry, 1962, 27. vsk, nro 1, s. 327–328. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.7.2017. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Lawrence A. Huck & William J. Leigh: A Better Sunscreen: Structural Effects on Spectral Properties. Journal of Chemical Education, 2010, 87. vsk, nro 12, s. 1384-1387. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.7.2017. (englanniksi)
  5. ↑ a b c Kenneth L. Williamson, Katherine M. Masters: Macroscale and Microscale Organic Experiments, s. 484. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-0538733335. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2017). (englanniksi)