Isopentenyylipyrofosfaatti
Isopentenyylipyrofosfaatti | |
---|---|
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 3-metyylibut-3-enyylifosfonovetyfosfaatti |
CAS-numero | 358-71-4 |
PubChem CID | 1195 |
SMILES | CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H12O7P2 |
Moolimassa | 246,086 g/mol |
Infobox OK |
Isopentenyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on välituote mevalonaattireitissä, joka tuottaa terpeenejä ja terpenoideja eliöissä. Useissa terpeeneissä toistuvat viiden hiilen yksiköt muodostuvat isopentenyylipyrofosfaatista ja sen isomeerista dimetyyliallyylipyrofosfaatista.[2]
Terpeenien synteesi
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Mevalonate_pathway.png/250px-Mevalonate_pathway.png)
Isopentenyylipyrofosfaatin biosynteesissä mevalolonaattireitin avulla ensimmäisessä vaiheessa tapahtuu Asetyylikoentsyymi-A-molekyylien kondensoituminen. Muodostunut tuote muunnetaan entsyymien avulla mevalonihapoksi, jonka reagoidessa 2-C-Metyyli-D-erytritoli-4-fosfaatin kanssa muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia. Isopentenyylipyrofosfaatti voidaan muuntaa isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasientsyymin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Isopentenyylipyrofosfaatista muodostuu useita eri terpeenien esiasteita. Kun se ja dimetyyliallyylipyrofosfaatti reagoivat muodostuu geranyylipyrofosfaattia. Kun geranyylipyrofosfaattiin liittyy edelleen isopentenyylipyrofosfaatti saadaan farnesyylipyrofosfaattia.[3]
Kasvit ja pienorganismit tuottavat isopentenyylipyrofosfaattia niin kutsutulla ei-mevalonaattireitillä eli deoksiksyluloosimonofosfaattireitillä. Tässä biosynteesissä lähtöaine on 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti. Mevalonaattireittisynteesi tapahtuu pääosin sytosoleissa, kun taas ei-mevalonaattireitti toimii plastideissa[4]
Lähteet
- ↑ Isopentenyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2009.
- ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 820. Jones & Bartlett Publishers, 2004. ISBN 9780763735869. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2009). (englanniksi)
- ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 2.5.2009.
- ↑ James Ralph Hanson: Chemistry in the garden, s. 14. RSCPublishing, 2007. ISBN 978-0-85404-897-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database: Isopentenyl pyrophosphate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isopentenyl diphosphate (englanniksi)