Oksamidi

Oksamidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaanidiamidi
CAS-numero 471-46-5
PubChem CID 10113
SMILES C(=O)(C(=O)N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H4N2O2
Moolimassa 88,072 g/mol
Sulamispiste 419 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,667 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,3 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Oksamidi (C2H4N2O2) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lannoitteena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa oksamidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja huonosti myös orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin. Oksamidin sulamispiste 419 °C on poikkeuksellisen korkea, mutta voimakkaasti kuumennettaessa yhdiste alkaa hajota jo ennen sitä noin 350 °C:n lämpötilassa. Oksamidi hydrolysoituu veden vaikutuksesta ensin ammoniakiksi ja oksaamihapoksi ja edelleen ammoniakiksi ja oksaalihapoksi.[1][3][4][5]

Oksamidin valmistukseen käytetään kahta menetelmää. Yleisin tapa on vetysyanidin hapetus disyaaniksi ja disyaanin hydrolyysi. Katalyyttinä käytetään happoa tai kuparinitraattia. Toinen menetelmä on dietyylioksalaatin tai dimetyylioksalaatin ja ammoniakin reaktio.[4][3][5][6]

Oksamidia käytetään hitaasti typpeä vapauttavana lannoitteena jauheena tai rakeina yhdessä urean kanssa tai urean sijasta. Oksamidia käytetään myös muiden yhdisteiden valmistukseen ja nitroselluloosaa stabiloivana aineena.[1][5][4][5]

Lähteet

  1. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 460. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1187. 12th edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Wilhelm Riemenschneider & Minoru Tanifuji: "Oxalic acid", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Vol. 25, s. 539-540
  4. ↑ a b c Hiroyuki Sawada & Toru Murakami: "Oxalic acid", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. s.16 (luvun sisäinen sivunumerointi)
  5. ↑ a b c d Harri Kiiski, Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser & Günter Steffens: "Fertilizers, 2. Types", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. s. 26
  6. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 763. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)