Sulfisoksatsoli
![]() | |
Sulfisoksatsoli | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
4-amino-N-(3,4-dimetyyli-1,2-oksatsol-5-yyli)bentseenisulfonamidi | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 127-69-5 |
ATC-koodi | J01EB05 |
PubChem CID | 5344 |
DrugBank | DB00263 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C11H13N3O3S |
Moolimassa | 267,314 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 194 °C [2] |
Liukoisuus veteen | 3,5 g/l (25 °C)[1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | 76,5 %[1] |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | 6 h[1] |
Ekskreetio | Renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen |
Sulfisoksatsoli eli sulfafuratsoli (C11H13SN3O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muun muassa korva- ja virtsatieinfektioissa.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa sulfisoksatsoli on valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja enemmän etanoliin.[2]
Muiden sulfonamidiantibioottien tavoin sulfisoksatsolin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat bakteerin tarvitseman foolihapon biosynteesin estoon. Yhdiste tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiinkin bakteereihin. Sulfisoksatsolia käytetään muun muassa korvatulehduksen ja virtsatientulehduksien hoitoon sekä Haemophilus vaginalis -bakteeria vastaan. Yhdistettä voidaan käyttää dietanoliamiinisuolana tai mauttomana asetyylijohdannaisena. Itsessään sulfisoksatsolilla on karvas maku. Sulfisoksatsolia voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena erytromysiinietyylisukkinaatin kanssa.[1][3][4]
Valmistus
Sulfisoksatsolia syntetisoidaan 3,4-dimetyyli-5-aminoisoksatsolin ja p-asetaminobentseenisulfonyylikloridin välisellä reaktiolla. Näiden tuotteena muodostuva yhdiste hydrolysoidaan sulfisoksatsoliksi.[3]
Lähteet
- ↑ a b c d Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.11.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1531. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.11.2015
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1038. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2015). (englanniksi)