Éthionine
Éthionine | |
Structure de l'éthionine | |
Identification | |
---|---|
No CAS | 13073-35-3 |
No ECHA | 100.000.588 |
No CE | 235-966-4 |
No RTECS | ES6825300 |
PubChem | 6992071 |
ChEBI | 4886 |
SMILES | CCSCC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO2S/c1-2-10-4-3-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : GGLZPLKKBSSKCX-YFKPBYRVSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H13NO2S |
Masse molaire[1] | 163,238 ± 0,012 g/mol C 44,15 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 19,6 %, S 19,64 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 280 °C[2] |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'éthionine est un acide aminé soufré non protéinogène structurellement dérivé de la méthionine par remplacement du groupe méthyle terminal par un groupe éthyle.
C'est un antimétabolite et un antagoniste de la méthionine. Elle interfère avec l'incorporation de la méthionine dans les protéines car les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine, et interfère également avec l'utilisation par la cellule de l'ATP. Elle est donc très toxique et cancérogène[3].
L'éthanethiol est le produit odorant volatil issu de l'éthionine contenue dans la pulpe du durian qui lui donne son odeur nauséabonde[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Ethionine ≥99% (TLC), consultée le 19 février 2014.
- ↑ (en) Narayan Shivapurkar, Mary J. Wilson et Lionel A. Poirier, « Hypomethylation of DNA in ethionine-fed rats », Carcinogenesis, vol. 5, no 8, , p. 989-992 (lire en ligne) DOI 10.1093/carcin/5.8.989 ; PMID 6744518
- ↑ « Pourquoi le durian a-t-il une odeur nauséabonde ? », sur sciencesetavenir.fr, (consulté le ).
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