1,3-Dichloropropène
1,3-Dichloropropène | |||
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![]() Structure du stéréoisomère trans ou E-dichlopropène (en haut) et du cis ou Z-dichlopropène (en bas). | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1,3-dichloroprop-1-ène | ||
No CAS | 542-75-6 (Z et E) 10061-01-5 (Z) 10061-02-6 (E) | ||
No ECHA | 100.008.024 | ||
No CE | 208-826-5 | ||
SMILES | C(C=CCl)Cl PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1? | ||
Apparence | liquide incolore à jaune paille, odeur de chloroforme | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C3H4Cl2 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 110,97 ± 0,007 g/mol C 32,47 %, H 3,63 %, Cl 63,9 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −84,5 °C[2] | ||
T° ébullition | 105,55 °C à 0,973 bar[3] | ||
Solubilité | 1 g·l-1 à 20 °C[2] | ||
Masse volumique | 1,217 g·mL-1 (cis) 1,224 g·mL-1 (trans) | ||
T° d'auto-inflammation | > 500 °C | ||
Point d’éclair | 27 °C[2] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 5,3 % - 14,5 % (80 °C) | ||
Pression de vapeur saturante | 37 mbar à 20 °C 210 mbar à 50 °C 370 mbar à 65 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[5] | |||
![]() ![]() ![]() Danger H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |||
SIMDUT[6] | |||
![]() ![]() B2, D1B, D2A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 35 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 470 mg·kg-1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification | |||
NFPA 704 | |||
3 2 0 | |||
Transport | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2047 : DICHLOROPROPÈNES Classe : 3 Étiquette : ![]() 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Classification du CIRC | |||
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4] | |||
Écotoxicologie | |||
LogP | 2,04[7] | ||
Seuil de l’odorat | bas : 1 ppm haut : 3 ppm[8] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 1,3-dichloropropène est un nématicide de formule brute C3H4Cl2. C'est un dérivé chloré toxique du propène qui existe sous forme de deux stéréoisomères (Z et E).
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est interdite par la décision 2007/619/CE à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
- Quatre pays du Sud de l’Europe (Espagne, Portugal, Italie et la Grèce) ont accordé des dérogations sur la période 2019-2022[9].
Caractéristiques physico-chimiques
Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Hydrolyse à pH 7 : instable,
- Solubilité : 2 000 mg·L-1,
- Coefficient de partage carbone organique-eau : 32 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
- Durée de demi-vie : 10 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
Écotoxicologie
Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Entrée « 1,3-Dichloropropene, isomers » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) « 1-Propene, 1,3-dichloro- », sur NIST/WebBook, consulté le 23 octobre 2009
- ↑ (en) « Evidence for Carcinogenicity », sur National Institutes of Health, (consulté le )
- ↑ Numéro index 602-030-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ « Dichloro-1,3 propène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ (en) « 1,3-Dichloropropène », sur ChemIDplus, consulté le 23 octobre 2009
- ↑ « 1,3-Dichloropropene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- ↑ « Banned pesticides still in use in the EU », revue scientifique, , p. 23 (lire en ligne
[PDF])
Voir aussi
- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
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