Acide brassylique
Acide brassylique | ||
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représentations 2D et 3D | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide tridécanedioïque | |
Synonymes | acide 1,13-tridécanedioïque, acide 1,11-undécanedicarboxylique | |
No CAS | 505-52-2 | |
No ECHA | 100.007.284 | |
No CE | 208-011-4 | |
PubChem | 10458 | |
SMILES | C(CCCCCC(=O)O)CCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H24O4/c14-12(15)10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13(16)17/h1-11H2,(H,14,15)(H,16,17) Std. InChIKey : DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N | |
Apparence | cristaux blancs[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C13H24O4 [Isomères] | |
Masse molaire[2] | 244,327 3 ± 0,013 3 g/mol C 63,91 %, H 9,9 %, O 26,19 %, | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 110 à 112 °C[1] | |
T° ébullition | 245 °C[1] | |
Solubilité | 1,5 g·l-1 (eau, 21 °C)[1] | |
Précautions | ||
SGH[3] | ||
![]() H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | ||
NFPA 704[3] | ||
0 2 0 | ||
Inhalation | Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système respiratoire[3] | |
Peau | Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de la peau[3] | |
Yeux | Provoque une sévère irritation des yeux[3] | |
Ingestion | Peut être nocif par ingestion[3] | |
Écotoxicologie | ||
LogP | 3,7[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'acide brassylique est un acide gras dicarboxylique, possédant une fonction acide sur chacune de ses extrémités. C'est une molécule constituée de treize atomes de carbone reliés par des liaisons simples. À pression et température ambiante, il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche[1].
Son point de fusion et sa structure cristalline ont été étudiés dès 1926[4].
Synthèse
La première synthèse de l'acide brassylique a été réalisée en 1901 par les chimistes Walker et Lumsden[5].
Une autre méthode de synthèse est proposée en par L.K.J.Tong et W.O.Kenyon. Il s'agit de la synthèse par oxydation de l'acide érucique[6]. Une proposition de préparation industrielle à partir d'huile végétale a été publiée en 1977[7].
On peut également obtenir l'acide brassylique par synthèse malonique du 1,9-dibromononane[8].
Utilisation
En parfumerie, l'acide brassylique est employé sous la forme de son ester avec l'éthylène glycol. Il est appelé "musk T" et possède une odeur assez douce[9].
L'acide brassylique peut être utilisé dans la fabrication de polymères ; en effet il permet de diminuer la densité de ces composés[10].
Il est aussi utilisé, avec d'autres acides dicarboxyliques, dans la conception de matériaux hybrides organique-organométallique[11].
De plus, on l'emploie, sous sa forme de diester, en mélange avec le PVC (maximum 30% en masse) afin de rendre ce dernier plus souple, donc moins cassant[12].
Notes et références
- ↑ a b c d e et f (en) « Brassylic acid » sur chemicalland21.com (consulté le 16 novembre 2013).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,11-Undecanedicarboxylic acid 94%, consultée le 16 novembre 2013.
- ↑ Alexander R. Normand, John D. M. Ross et Edward Henderson, « An X-ray investigation of the normal saturated dicarboxylic acids and their ethyl esters », Journal of American Chemical Society, vol. 129, , p. 2632-2637 (DOI 10.1039/JR9262902632)
- ↑ Reubens G. Jones, « The Synthesis of Some Long-chain Primary Alcohols and Related Compounds », Journal of American Chemical Society, vol. 69, no 10, , p. 2350–2354 (DOI 10.1021/ja01202a029)
- ↑ L.K.J. Tong et W.O.Kenyon, « THE POLYMERIZATION OF UNDECYLENIC ACID », Journal of American Chemical Society, vol. 67, , p. 1275-1278
- ↑ Kenneth D. Carlson, Virgil E. Sohns, R. Beltron Perkins, Jr. et Everett L. Huffman, « Brassylic acid : Chemical Intermediate from High-Erudic Oils », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 16, no 1, , p. 95
- ↑ Kurt Mislow et I. V. Steinberg, « The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid », Journal of American Chemical Society, vol. 77, , p. 3807-3810
- ↑ D. McGinty, C.S. Letizia et A.M. Api, « Fragrance material review on ethylene brassylate », PubMed.gov, (DOI 10.1016/j.fct.2011.07.023)
- ↑ Kazuo Saotome et Hiroshi Komoto, « Isomorphism in copolyamides of long repeating chain units containing oxa- and thia-alkylene linkages. », Journal of Polymer Science, vol. 4, , p. 1475-1486 (DOI 10.1002/pol.1966.150040612)
- ↑ Dario Braga, Stefano Luca Giaffreda, Fabrizia Grepioni, Giuseppe Palladinoa et Marco Polito, « Mechanochemical assembly of hybrid organic–organometallic materials. Solid–solid reactions of 1,10-di-pyridyl-ferrocene with organic acids », New J. Chem., vol. 32, , p. 820-828 (DOI 10.1039/B714923A)
- ↑ H.J. NIESCHLAG, J.W. HAGEMANN et I.A. WOLFF, « Brassylic acid as plastizers for poly(vinyl chloride) », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 3, no 2, , p. 146-149
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