Acide carboxyglutamique
Acide carboxyglutamique | |
Structure de l'acide carboxyglutamique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 3-aminopropane-1,1,3-tricarboxylique |
Synonymes | acide γ-carboxyglutamique |
No CAS | 53445-96-8 |
No ECHA | 100.054.607 |
PubChem | 40772 |
SMILES | C(C(C(=O)O)C(=O)O)C(C(=O)O)N PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H9NO6/c7-3(6(12)13)1-2(4(8)9)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) Std. InChIKey : UHBYWPGGCSDKFX-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H9NO6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 191,138 8 ± 0,007 4 g/mol C 37,7 %, H 4,75 %, N 7,33 %, O 50,22 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide carboxyglutamique, souvent appelé acide gamma-carboxyglutamique et abrégé conventionnellement en Gla, est un acide α-aminé rare présent dans certaines protéines, non pas à l'issue de la biosynthèse des protéines, mais à la suite d'une modification post-traductionnelle intervenant sur des résidus glutamate une fois la protéine synthétisée. Ces modifications, qui créent une affinité pour les cations Ca2+, interviennent notamment sur les facteurs de coagulation et d'autres protéines de la cascade de réactions provoquant la coagulation sanguine. Les différentes formes de vitamine K permettent la gamma-carboxylation de résidus glutamate des facteurs de coagulation II, VII, IX et X[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ J Stenflo et J W Suttie, « Vitamin K-Dependent Formation of γ-Carboxyglutamic Acid », Annual Review of Biochemistry, vol. 46, no 1, , p. 157–172 (ISSN 0066-4154, DOI 10.1146/annurev.bi.46.070177.001105, lire en ligne, consulté le )
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