Acide hipposudorique

Acide hipposudorique
Image illustrative de l’article Acide hipposudorique
Structure de l'acide hipposudorique.
Identification
Nom UICPA acide 3-(carboxyméthyl)-8-hydroxy-1,4,5-trioxofluorène-9-carboxylique
No CAS 851367-73-2
PubChem 135425352
SMILES
C1=CC(=O)C2=C3C(=C(C2=C1O)C(=O)O)C(=O)C=C(C3=O)CC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H8O8/c17-6-1-2-7(18)11-10(6)13-12(14(11)16(23)24)8(19)3-5(15(13)22)4-9(20)21/h1-3,18H,4H2,(H,20,21)(H,23,24)
Std. InChIKey :
XDQYBLCLUOKDLI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H8O8
Masse molaire[1] 328,229 9 ± 0,015 8 g/mol
C 58,55 %, H 2,46 %, O 39 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide hipposudorique est un pigment rouge des sécrétions cutanées d'hippopotames[2]. Tout comme l'acide norhipposudorique, son analogue orange, l'acide hipposudorique agit comme écran solaire et comme antimicrobien[3]. Sa biosynthèse procède par dimérisation oxydante de l'acide homogentisique[4].

  • Acide norhipposudorique.
    Acide norhipposudorique.
  • Sécrétions roses d'un hippopotame.
    Sécrétions roses d'un hippopotame.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Kimiko Hashimoto, Yoko Saikawa et Masaya Nakata, « Studies on the red sweat of the Hippopotamus amphibius », Pure and Applied Chemistry, vol. 79, no 4,‎ , p. 507-517 (DOI 10.1351/pac20077904050, S2CID 12944558, lire en ligne Accès libre).
  3. ↑ (en) Yoko Saikawa, Kimiko Hashimoto, Masaya Nakata, Masato Yoshihara, Kiyoshi Nagai, Motoyasu Ida et Teruyuki Komiya, « The red sweat of the hippopotamus », Nature, vol. 429, no 6990,‎ , p. 363 (PMID 15164051, DOI 10.1038/429363a, S2CID 4404922, lire en ligne Accès libre).
  4. ↑ (en) Moriya Kai, Matsuura Masanori, Saikawa Yoko, Hashimoto Kimiko, Yamaguguchi Ayumu, Sakamoto Kazuhiro, Akihisa Narito et Hirata Hiroyoshi, « Properties of the enzyme responsible to the synthesis of hipposudoric and norhipposudoric acids, the pigments in the red sweat of the hippopotamus », Nippon Kagakkai Koen Yokoshu, vol. 86, no 2,‎ , p. 1314 (ISSN 0285-7626, lire en ligne).
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