Acide laccaïque A

Acide laccaïque A
Image illustrative de l’article Acide laccaïque A
Identification
Nom systématique acide 7-[5-(2-acétamidoéthyl)-2-hydroxyphenyl]-3,5,6,8-tétrahydroxy-9,10-dioxoanthracène-1,2-dicarboxylique
Synonymes

acide laccaïque A, acide laccaïnique A

No CAS 15979-35-8
PubChem 5491415
ChEBI 90186
SMILES
CC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=C(C3=C(C(=C2O)O)C(=O)C4=CC(=C(C(=C4C3=O)C(=O)O)C(=O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C26H19NO12/c1-8(28)27-5-4-9-2-3-12(29)10(6-9)15-22(33)19-18(24(35)23(15)34)20(31)11-7-13(30)16(25(36)37)17(26(38)39)14(11)21(19)32/h2-3,6-7,29-30,33-35H,4-5H2,1H3,(H,27,28)(H,36,37)(H,38,39)
InChIKey :
IHLWXZNPOVMUFQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre [1]
Propriétés chimiques
Formule C26H19NO12
Masse molaire[2] 537,428 6 ± 0,025 9 g/mol
C 58,11 %, H 3,56 %, N 2,61 %, O 35,72 %,
Propriétés physiques
fusion 180 °C[1]
Précautions
SGH[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide laccaïque A est l'un des cinq acides laccaïques, un groupe de dérivés de l'anthraquinone présent dans la gomme-laque, un colorant rouge produit par la cochenille Kerria lacca[4],[5], à l'instar de l'acide carminique et de l'acide kermésique. Le mélange des acides laccaïques A à E est également connu sous le nom de Natural Red 25[6].

Notes et références

  1. a et b (de) « Sicherheitsdatenblatt Lac Dye » [PDF], sur Kremer Pigmente, (consulté le )
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Natural red 25, consultée le 20 décembre 2020.
  4. (de) Mark C. Whiting, Die Farbstoffe in frühen Orientteppichen, Weinheim, Verlag Chemie GmbH, coll. « Chemie in unserer Zeit », , chap. 6, p. 179–189
  5. (de) Perey Brigl, Die chemische Erforschung der Naturfarbstoffe, Wiesbaden, Springer Fachmedien, (ISBN 978-3-663-03907-5, DOI 10.1007/978-3-663-05096-4, lire en ligne), p. 43
  6. (de) « Lac Dye », materialarchiv.ch (consulté le )
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