Acide pyroglutamique
Acide pyroglutamique | |
Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche). Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite). | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique |
Synonymes | 5-oxo-L-proline, acide pidolique |
No CAS | 98-79-3 L ou S(–) 4042-36-8 D ou R(+) 149-87-1 (racémique) |
No ECHA | 100.005.227 |
No CE | 202-700-3 L ou S(–) 223-735-0 D ou R(+) 205-748-3 (racémique) |
PubChem | 7405 L ou S(–) 439685 D ou R(+) 499 (racémique) |
ChEBI | 18183 |
SMILES | C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1/f/h6,8H InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-NEWVVPMODF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H7NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 129,114 ± 0,005 6 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 162 à 163 °C[réf. souhaitée] |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.
Caractéristiques
Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.
Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.
Présence
On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.
Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.
Synthèse
De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135–140 °C.
L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.
Les différents groupes fonctionnels de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes.
Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéréogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.
Notes et références
- Portail de la chimie
- Portail de la biochimie