Acide saccharique

Acide saccharique
Image illustrative de l’article Acide saccharique
Identification
Nom UICPA acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
Synonymes

Acide glucarique

No CAS 87-73-0 (D)
No ECHA 100.001.608
No CE 201-768-1 (D)
SMILES
C(C(C(C(=O)O)O)O)(C(C(=O)O)O)O
PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule C6H10O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,138 8 ± 0,007 9 g/mol
C 34,29 %, H 4,8 %, O 60,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide saccharique (ou acide glucarique) est un acide aldarique de formule brute C6O8H10. Il est formé à partir de l'oxydation du glucose sur son carbone 1 et son carbone 6.

Il est obtenu par oxydation à chaud des fonctions aldéhyde et alcool primaire du glucose par un oxydant tel que l'acide nitrique.

  • Oxydation de la fonction alcool en position 6 en aldéhyde :
+ 2 H N O 3 {\displaystyle \scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {2\quad HNO_{3}}}} {\displaystyle {\color {White}-}\qquad \longrightarrow \qquad {\color {White}-}} + 2 N O 2 + 2 H 2 {\displaystyle \scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {2\quad NO_{2}\qquad +\qquad 2\quad H_{2}}}} O {\displaystyle \scriptstyle {\rm {O}}}
  • Oxydation des deux fonctions aldéhydiques en acides carboxyliques :
+ 4 H N O 3 {\displaystyle \scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {4\quad HNO_{3}}}} {\displaystyle {\color {White}-}\qquad \longrightarrow \qquad {\color {White}-}} + 4 N O 2 + 2 H 2 {\displaystyle \scriptstyle {\color {White}-}\qquad +\qquad {\rm {4\quad NO_{2}\qquad +\qquad 2\quad H_{2}}}} O {\displaystyle \scriptstyle {\rm {O}}}

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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