Argatroban
Argatroban | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2R,4R)-1-[(2S)-5-(diaminométhylidénamino)-2-[ [(3R)-3-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl] sulfonylamino]pentanoyl]-4-méthyl-pipéridine-2-carboxylique |
No CAS | 74863-84-6 |
No ECHA | 100.166.378 |
Code ATC | B01AE03 |
DrugBank | DB00278 |
PubChem | 440542 |
SMILES | C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(=O)O)C(=O)C(CCCNC(=N)N)NS(=O)(=O)C2=CC=CC3=C2NCC(C3)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H36N6O5S/c1-14-8-10-29(18(12-14)22(31)32)21(30)17(6-4-9-26-23(24)25)28-35(33,34)19-7-3-5-16-11-15(2)13-27-20(16)19/h3,5,7,14-15,17-18,27-28H,4,6,8-13H2,1-2H3,(H,31,32)(H4,24,25,26)/t14-,15?,17?,18-/m1/s1 Std. InChIKey : KXNPVXPOPUZYGB-VSVYTNTFSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H36N6O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 508,634 ± 0,029 g/mol C 54,31 %, H 7,13 %, N 16,52 %, O 15,73 %, S 6,3 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 100 % |
Liaison protéique | 54 % |
Métabolisme | hépatique |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | intraveineuse |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'Argatroban est un médicament anticoagulant utilisé en cas de thrombopénie induite par l'héparine (TIH — ou HIT, de l'anglais : Heparine induced thrombocytopenia), une pathologie provoquant saignement et thrombose et contre-indiquant le traitement par tout autre héparine qu'elle soit de haut ou de bas poids moléculaire.
Mécanisme d'action
Il s'agit d'un inhibiteur direct du facteur de coagulation II ou thrombine.
Pharmacocinétique
Il s'administre en intraveineuse et sa demi-vie d'élimination est inférieure à une heure, non modifiée en cas d'insuffisance rénale mais fortement augmentée en cas d'insuffisance hépatique[2].
Indication
Il est principalement utilisé dans les syndromes de thrombopénie induite par l'héparine[3] (TIH, HIT, Heparin induced thrombocytopenia).
Médicaments alternatifs
Le danaparoïde et la lépirudine sont des molécules qui ont la même indication.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Swan SK, Hursting MJ, The pharmacokinetics and pharmacodynamics of argatroban: effects of age, gender, and hepatic or renal dysfunction, Pharmacotherapy, 2000;20:318–329
- ↑ « schattauer.de/en/magazine/subj… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
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