Azaméthiphos

Azaméthiphos
Image illustrative de l’article Azaméthiphos
Identification
Nom UICPA phosphorothioate de S-[(6-Chloro-2-oxo[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-yl)méthyl] O,O-diméthyle
No CAS 35575-96-3
No ECHA 100.047.827
No CE 252-626-0
PubChem 71482
SMILES
COP(=O)(OC)SCN1C2=NC=C(C=C2OC1=O)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H10ClN2O5PS/c1-15-18(14,16-2)19-5-12-8-7(17-9(12)13)3-6(10)4-11-8/h3-4H,5H2,1-2H3
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C9H10ClN2O5PS
Masse molaire[1] 324,678 ± 0,017 g/mol
C 33,29 %, H 3,1 %, Cl 10,92 %, N 8,63 %, O 24,64 %, P 9,54 %, S 9,88 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azaméthiphos est un insecticide organothiophosphate de formule chimique C9H10ClN2O5PS. Il est notamment utilisé en aquaculture de saumon comme produit vétérinaire pour contrôler les parasites[2]. Il est également utilisé comme insecticide dans des produits biocides[3].

Mode d'action

L'Azaméthiphos est un inhibiteur de l'enzyme acétylcholinestérase. Ainsi, l'acétylcholine reste intacte permettant à l'influx nerveux de perdurer sans interruption. Ce phénomène provoque une surexcitation de l'organisme, menant éventuellement à la mort de l'insecte.

Ecotoxicité

L'Azaméthiphos est toxique pour l'environnement, avec une DL50 sur Daphnia magna de 0.33 µg/L.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) EMEA, « Committee for veterinary medicinal products - Azamethiphos - Summary report » [PDF],
  3. ↑ « Substance Information - ECHA », sur echa.europa.eu (consulté le )
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