Carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone

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Structure du carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone

Identification

Nom UICPA

dicyanure de N’-(3-chlorophényl)carbonohydrazonoyle

Synonymes

CCCP, carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone

N^o CAS

555-60-2

N^o ECHA

100.008.277

N^o CE

209-103-7

N^o RTECS

FG5600000

PubChem

2603

ChEBI

3259

SMILES

Clc1cccc(NN=C(C#N)C#N)c1
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
Std. InChIKey :
UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule

C₉H₅ClN₄ [Isomères]

Masse molaire^[1]

204,616 ± 0,01 g/mol
C 52,83 %, H 2,46 %, Cl 17,33 %, N 27,38 %,

Propriétés physiques

T° fusion

175 à 177 °C^[2]

Précautions

SGH^[2]

Danger

H301, H311, H315, H319, H331, H335, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H331 : Toxique par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Transport^[2]

2811

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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Le carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone (CCCP) est un découpleur de la phosphorylation oxydative. Il s'agit d'une hydrazone liée à deux nitriles et à un noyau chlorobenzène agissant comme protonophore dans les systèmes biologiques, cette dernière propriété étant à l'origine de sa létalité : en dissipant le gradient électrochimique induit par le gradient de concentration de protons généré par la chaîne respiratoire^[3], il a généralement pour effet de détruire progressivement les cellules des êtres vivants, jusqu'à tuer l'organisme entier^[4]^,^[5], ce qui résulte d'une perte d'efficacité de l'ATP synthase.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Entrée « Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
↑ (en) P. G. Heytler, « Uncoupling of Oxidative Phosphorylation by Carbonyl Cyanide Phenylhydrazones. I. Some Characteristics of m-CI-CCP Action on Mitochondria and Chloroplasts », Biochemistry, vol. 2, n^o 2,‎ mars-avril 1963, p. 357-361 (PMID 13954345, DOI 10.1021/bi00902a031, lire en ligne)
↑ (en) Jin-Woo Park, Sam-Yeol Lee, Jeong-Yeh Yang, Hye-Won Rho, Byung-Hyun Park, Seong-Nam Lim, Jong-Suk Kim et Hyung-Rho Kim, « Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism, vol. 1344, n^o 2,‎ 21 janvier 1997, p. 132-138 (PMID 9030190, DOI 10.1016/S0005-2760(96)00146-4, lire en ligne)
↑ (en) D. Gášková, B. Brodská, A. Holoubek et K. Sigler, « Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay », The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, vol. 31, n^o 5,‎ mai 1999, p. 575-584 (PMID 10399318, DOI 10.1016/S1357-2725(99)00002-3, lire en ligne)