Dihydroartémisinine
Dihydroartémisinine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-décahydro-3,6,9-triméthyl-3,12-époxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxépin-10-ol |
Synonymes | arténimol |
No CAS | 71939-50-9 |
No ECHA | 100.128.242 |
Code ATC | P01BE05 |
PubChem | 107770 |
SMILES | O1[C@H](O)[C@@H](C4CC[C@@H](C)[C@H]3[C@@]42OOC(O[C@@H]12)(C)CC3)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-13,16H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11?,12+,13-,14?,15-/m1/s1 InChIKey : BJDCWCLMFKKGEE-KWWHLYHASA-N |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H24O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 284,348 1 ± 0,015 2 g/mol C 63,36 %, H 8,51 %, O 28,13 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 145 à 150 °C |
Solubilité | facilement soluble dans le chloroforme ou l'acétone légèrement soluble dans le méthanol ou l'éthanol presque insoluble dans l'eau |
Écotoxicologie | |
DJA | 0,28 g |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | sanguin |
Demi-vie d’élim. | 4 à 11 heures |
Stockage | 2 ans |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antipaludique, anthelminthique |
Voie d’administration | per os, IV |
Grossesse | interdit |
Conduite automobile | pas de contre indication |
Précautions | per os : aucune par i.v. : anémie hémolytique dans 10 à 25 % des cas |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La dihydroartémisinine ou DHA ou arténimol est un dérivé semi-synthétique de l'artémisinine et est le métabolite secondaire actif présent dans celle-ci ainsi que dans tous les autres dérivés de cette artémisinine.
Combinée avec la molécule synthétique pipéraquine, elle fait partie des médicaments génériques ACT dans la lutte contre le paludisme.
Des essais de phase pré-clinique sont en cours avec l'espoir de traiter certains cancers, dont celui du sein, avec moins d'effets secondaires que la chimiothérapie.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Articles connexes
- Artémisinine
- Artemisinin-based combination therapy (ACT)
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