Fluorure de phénylméthylsulfonyle

Fluorure de phénylméthylsulfonyle
Structure du fluorure de phénylméthylsulfonyle
Identification
Nom UICPA	fluorure de phénylméthanesulfonyle
Synonymes	PMSF, fluorure d'α-toluènesulfonyle
No CAS	329-98-6
No ECHA	100.005.774
No CE	206-350-2
No RTECS	XT8040000
PubChem	4784
ChEBI	8102
SMILES	FS(=O)(=O)Cc1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Std. InChIKey : YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche cristallisée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H7FO2S  [Isomères]
Masse molaire[2]	174,193 ± 0,012 g/mol C 48,27 %, H 4,05 %, F 10,91 %, O 18,37 %, S 18,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	92 à 94 °C[1]
Solubilité	Hydrolyse au contact de l'eau[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H301, H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
68    2928    Code Kemler : 68 : matière toxique et corrosive Numéro ONU : 2928 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fluorure de phénylméthylsulfonyle (PMSF) est un composé chimique de formule C₆H₅CH₂SO₂F. Il se présente sous la forme d'un solide blanc cristallisé qui s'hydrolyse au contact de l'eau. Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine couramment utilisé pour préserver les protéines à étudier dans une préparation de lysat cellulaire afin d'éviter que ces protéines ne soient clivées par les peptidases libérées au cours de l'opération. Il peut être distribué ou stocké en solution dans l'éthanol anhydre, l'isopropanol, l'huile de maïs, ou encore le diméthylsulfoxyde (DMSO). Il doit être conservé au froid, mais la température du réfrigérateur (2 à 8 °C) convient pour quelques mois, 9 mois au plus.

Le PMSF est cytotoxique et doit être manipulé avec précaution. L'inhibition de l'activité protéolytique des endopeptidases à sérine a lieu à des concentrations de 0,1 à 1 mmol/L. On ajoute le PMSF juste avant l'utilisation, car sa demi-vie en milieu aqueux est brève et diminue quand le pH augmente, comme le montrent les données suivantes recueillies à 25 °C : 110 min à pH 7, 55 min à pH 7,5 et 35 min à pH 8^[4].

Cet inhibiteur se lie spécifiquement au résidu de sérine du site actif d'une protéase à sérine. Il ne se lie pas aux autres résidus de sérine de la protéine. Cela résulte de l'environnement particulier de ce résidu de sérine, qui rend ce dernier particulièrement réactif. Cette liaison forte entre les peptidases et le PMSF permet d'observer ce dernier par cristallographie aux rayons X, et notamment d'identifier le site actif de l'enzyme en utilisant le PMSF comme marqueur chimique.

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