Irbésartan
Irbésartan | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 8-butyl-7-((4-(2-(2H-tétrazol-5-yl)phényl]phényl)méthyl)-7,9-diazaspiro[4.4]non-8-én-6-one |
Synonymes | 2-butyl-3-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)phényl]phényl}méthyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-én-4-one |
No CAS | 138402-11-6 |
No ECHA | 100.119.966 |
Code ATC | C09CA04 |
DrugBank | APRD00413 |
PubChem | 3749 |
SMILES | CCCCC1=NC2(CCCC2)C(=O)N1CC3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4C5=NNN=N5 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C25H28N6O/c1-2-3-10-22-26-25(15-6-7-16-25)24(32)31(22)17-18-11-13-19(14-12-18)20-8-4-5-9-21(20)23-27-29-30-28-23/h4-5,8-9,11-14H,2-3,6-7,10,15-17H2,1H3,(H,27,28,29,30) InChIKey : YOSHYTLCDANDAN-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C25H28N6O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 428,529 4 ± 0,023 5 g/mol C 70,07 %, H 6,59 %, N 19,61 %, O 3,73 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 60–80 % |
Liaison protéique | ~90 % |
Métabolisme | Hépatique (CYP2C9) |
Demi-vie de distrib. | 11–15 heures |
Excrétion | rénale 20 %, fécale 65 % |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Irbésartan | |
Informations générales | |
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Princeps | Aprovel, Karvea, Avapro Coaprovel : irbésartan + hydrochlorothiazide |
Classe | Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II |
Identification | |
No CAS | 138402-11-6 ![]() |
No ECHA | 100.119.966 |
Code ATC | C09CA04 |
DrugBank | DB01029 ![]() |
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L'irbésartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.
Pharmacologie
L'irbésartan a une demi-vie plasmatique de 10 à 15 heures, contrairement au losartan et au valsartan qui sont des médicaments de la même classe avec une demi-vie de 6-9 heures et 2-3 heures respectivement[2]. L'irbésartan n'a pas de métabolites actifs et se fixe à 90 % aux protéines[3].
Le médicament est rapidement absorbé après administration orale et présente une biodisponibilité de 60 à 80 %, alors que le losartan et le valsartan ont une biodisponibilité inférieure à 25 %. Après administration par voie orale, les taux plasmatiques de la substance atteignent un maximum en 2 heures[3].
Le métabolisme hépatique de l'irbésartan se fait par glucurono-conjugaison et oxydation par le cytochrome P450, isoenzyme 2C9 (CYP2C9)[3]. Bien que le métabolisme s'effectue par oxydation par le CYP2C9, la warfarine et la digoxine n'ont aucun effet sur le métabolisme de l'irbésartan[4].
Les études montrent que l'élimination du médicament, après l'administration de 150 mg d'irbésartan, s'effectue pour 20 % par les reins (urine), le reste via les fèces. Moins de 2% du principe actif, inchangé, est retrouvé dans les urines[3].
Indications
- Hypertension artérielle
- Insuffisance rénale chez les diabétiques de type 2 (néphropathie diabétique)
- Dans le syndrome de Marfan, il pourrait ralentir la dilatation de l'aorte[5].
Effets indésirables
Les principaux effets indésirables sont :
- hypotension artérielle ;
- insuffisance rénale fonctionnelle ;
- hyperkaliémie.
Contre-indications et grossesse
Les antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II sont contre-indiqués pendant toute la durée de la grossesse ainsi que pendant la période d'allaitement. Ces médicaments exposent les fœtus à des malformations craniofaciales et des membres ainsi qu'un défaut d'ossification de la voûte du crâne[6].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en)Burnier M., Maillard M., « The comparative pharmacology of angiotensin II receptor antagonists », Blood pressure, vol. 1, no Supplement, , p. 6-11 (PMID 11333013, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
- ↑ a b c et d « Irbesartan (DB01029) », DrugBank,
- ↑ Raquel Dina, Mahtab Jafari, « Angiotensin II-Receptor Antagonists: An Overview », Medscape Access, (consulté le )
- ↑ Mullen M, Jin XY, Child A et al. Irbesartan in Marfan syndrome (AIMS): a double-blind, placebo-controlled randomised trial, Lancet, 2019;394:2263-2270
- ↑ Prescrire (rédaction), « Pas d'IEC ni de sartans pendant la grossesse », Revue Prescrire, (consulté le )
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