Kahwéol
Kahwéol | |
structure du kahwéol | |
Identification | |
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Synonymes | kahwéol, 1,2-déshydrocafestol |
No CAS | 6894-43-5 |
PubChem | 114778 |
SMILES | C[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 InChIKey : JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N |
Apparence | baguettes critallines[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H26O3 |
Masse molaire[2] | 314,418 6 ± 0,018 7 g/mol C 76,4 %, H 8,33 %, O 15,27 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 88-90 °C[1] |
Solubilité | soluble in acétone[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le kahwéol est un composé organique diterpénoïde naturellement présent dans le café Arabica. Le processus de fabrication du café a une incidence sur le fait que ces composés restent dans le café après avoir été brassés (comme pour un expresso) ou s'ils sont éliminés (comme après filtration).[réf. nécessaire]
Les diterpènes du café, l'acétate de kahwéol et le cafestol inhibent de manière synergique la prolifération et la migration des cellules cancéreuses de la prostate.[réf. nécessaire]
Il est de plus en plus évident que la consommation de certains types de café est associée à une réduction de l'incidence de certains cancers, notamment du cancer de la prostate[réf. nécessaire]. Des scientifiques japonais ont étudié les effets de deux composés présents dans le café, l'acétate de kahwéol et le cafestol , sur les cellules cancéreuses de la prostate et chez les animaux, où ils ont pu inhiber la croissance de cellules résistantes aux médicaments anticancéreux tels que le cabazitaxel[3].
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kahweol » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b et c National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature. (PDF; 890 ko), octobre 1999.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Hiroaki Iwamoto, Kouji Izumi, Ariunbold Natsagdorj et Renato Naito, « Coffee diterpenes kahweol acetate and cafestol synergistically inhibit the proliferation and migration of prostate cancer cells », The Prostate, vol. 79, no 5, , p. 468–479 (ISSN 1097-0045, DOI 10.1002/pros.23753, lire en ligne, consulté le )
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