Lugdunine
Lugdunine | |
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Structure de la lugdunine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-indol-3-ylméthyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tétraisopropyl-4-(sulfanylméthyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone |
SMILES | CC(C)C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C2N[C@@H](CS2)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc3c[nH]c4c3cccc4)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C40H62N8O6S/c1-19(2)15-27-35(50)45-31(21(5)6)38(53)47-32(22(7)8)39(54)48-33(23(9)10)40-44-29(18-55-40)36(51)46-30(20(3)4)37(52)43-28(34(49)42-27)16-24-17-41-26-14-12-11-13-25(24)26/h11-14,17,19-23,27-33,40-41,44H,15-16,18H2,1-10H3,(H,42,49)(H,43,52)(H,45,50)(H,46,51)(H,47,53)(H,48,54)/t27-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,40?/m1/s1 InChIKey : QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C40H62N8O6S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 783,035 ± 0,045 g/mol C 61,35 %, H 7,98 %, N 14,31 %, O 12,26 %, S 4,1 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La lugdunine est un antibiotique expérimental isolé en 2016 à partir de Staphylococcus lugdunensis (en)[2], une bactérie présente notamment dans environ 30 % des cavités nasales humaines[2]. Il s'agit d'un peptide non ribosomique macrocyclique de six résidus d'acides aminés plus un dérivé de thiazolidine.
La lugdunine est un antibiotique naturel qui serait efficace contre des bactéries multirésistantes. Il présente notamment une action antibiotique contre Staphylococcus aureus[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c (en) Alexander Zipperer, Martin C. Konnerth, Claudia Laux, Anne Berscheid, Daniela Janek, Christopher Weidenmaier, Marc Burian, Nadine A. Schilling, Christoph Slavetinsky, Matthias Marschal, Matthias Willmann, Hubert Kalbacher, Birgit Schittek, Heike Brötz-Oesterhelt, Stephanie Grond, Andreas Peschel et Bernhard Krismer, « Human commensals producing a novel antibiotic impair pathogen colonization », Nature, vol. 535, no 7613, , p. 511-516 (DOI 10.1038/nature18634, lire en ligne)
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