Norfloxacine
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Norfloxacine | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 1-éthyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)quinoline-3-carboxylique |
No CAS | 70458-96-7 |
No ECHA | 100.067.810 |
No CE | 274-614-4 |
Code ATC | J01MA06 S01AE02 S01AX12 |
DrugBank | DB01059 |
SMILES | CCN1C=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C21)N3CCNCC3)F)C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23)/f/h22H |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H18FN3O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 319,330 8 ± 0,015 6 g/mol C 60,18 %, H 5,68 %, F 5,95 %, N 13,16 %, O 15,03 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 227 à 228 °C |
Solubilité | 178 g·L-1 eau à 25 °C |
Écotoxicologie | |
DL50 | 4 000 mg·kg-1 souris oral 220 mg·kg-1 souris i.v. >1 500 mg·kg-1 souris s.c. 1 064 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Demi-vie d’élim. | 3-4 heures |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibiotique Fluoroquinolone |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La norfloxacine est un antibiotique à large spectre, de type quinolone habituellement utilisé pour traiter des infections urinaires, et parfois des infections gastriques. Elle inhibe la sous-unité A de l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.
Elle a été découverte en 1977 par des chercheurs japonais[2].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
Voir aussi
Bibliographie
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Norfloxacin » (voir la liste des auteurs).
- (fr) Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Norfloxacine
Articles connexes
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