Propylthiouracile
Propylthiouracile[1] | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one |
Synonymes |
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No CAS | 51-52-5 |
No ECHA | 100.000.095 |
No CE | 200-103-2 |
Code ATC | H03BA02 |
DrugBank | APRD00297 |
PubChem | 657298 |
SMILES | c1(cc([nH]c([nH]1)=S)=O)CCC PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C7H10N2OS/c1-2-3-5-4-6(10)9-7(11)8-5/h4H,2-3H2,1H3,(H2,8,9,10,11) |
Apparence | Poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H10N2OS [Isomères] |
Masse molaire[2] | 170,232 ± 0,012 g/mol C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 219 °C[3] |
Solubilité | Soluble dans l'eau (1 200 mg·L-1 à 25 °C)[3]. |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
![]() Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : 24/25, | |
Classification du CIRC | |
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1,25 g·kg-1 (Rats, oral)[3] |
Données pharmacocinétiques | |
Demi-vie de distrib. | 2 heures |
Excrétion | Voie rénale[5] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propylthiouracile | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Thionamides: Antithyroïdiens de synthèse |
Administration | Oral |
Identification | |
No CAS | 51-52-5 ![]() |
No ECHA | 100.000.095 |
Code ATC | H03BA02 |
DrugBank | DB00550 ![]() |
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Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens[5], il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs[6].
Chimie et mode d'action
Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C7H10N2OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.
Il inhibe la iodothyronine désiodase de type I, empêchant la conversion de la thyroxine (T4) en triiodothyronine (T3), hormone nettement plus active[7].
Médicament
Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I[8]. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde ; il inhibe également la transformation de T4 peu active en T3 plus active.
Effets secondaires
Fièvre, éruption cutanée, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases[5].
Précautions d'emploi
- Grossesse : à partir de la 10e semaine[5]
- Goitre volumineux : entraînant un risque de compression[5]
- Insuffisance rénale : adapter la posologie[5]
Divers
Le propylthiouracile fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[9].
Rôle dans le goût
Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) (en) 171200 à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires[6],[10]. Cependant, l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.
L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool[10].
Notes et références
- ↑ (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) », sur drugbank.ca, DrugBank (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c (en) Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ a b c d e et f Propylthiouracile sur BIAM
- ↑ a et b (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
- ↑ (en) Koenig RJ, Regulation of type 1 iodothyronine deiodinase in health and disease, Thyroid, 2005;15:835–840.
- ↑ « PRORACYL 50 mg cp » [archive du ], sur vidal.fr (consulté le )
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- ↑ a et b (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI 10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448
Voir aussi
Articles connexes
- Phénylthiocarbamide
- Super-goûteur
- carbimazole, thiamazole, deux autres antithyroïdiens.
Liens externes
- [PDF] Les déterminants de la consommation, les obstacles et les interventions
- (en) Substance NCBI database
- (en) COMPOUND:07569 Propylthiouracil www.Genome.net
- (en) DRUG: D00562 Propylthiouracil www.Genome.net
- (en) (en) 171200 goût thio-urée
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