Prostaglandine H2
Prostaglandine H2 | |
![]() Structure de la prostaglandine H2 | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (Z)-7-[(1S,4R,5R,6R)-5-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]hept-5-énoïque |
No CAS | 42935-17-1 |
PubChem | 445049 |
ChEBI | 15554 |
SMILES | CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@H]2C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)OO2)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5-8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Std. InChIKey : YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H32O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 352,465 1 ± 0,019 7 g/mol C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La prostaglandine H2 (PGH2) est un précurseur des prostaglandines chez les vertébrés, dérivé de l'acide arachidonique en deux étapes par des cyclooxygénases. Elle augmente l'inflammation et régule la sécrétion du suc gastrique. L'action anti-inflammatoire de l'acide acétylsalicylique (aspirine) est due à l'inhibition de la cyclooxygénase-1.
La PGH2 est notamment le substrat des enzymes suivantes, qui conduisent à divers composés biochimiques physiologiquement importants :
- la prostacycline synthase pour former de la prostacycline ;
- la thromboxane-A synthase pour former du thromboxane A2 ;
- la prostaglandine D2 synthase pour former de la prostaglandine D2 ;
- la prostaglandine-E synthase pour former de la prostaglandine E2.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/Eicosanoid_synthesis.svg/440px-Eicosanoid_synthesis.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Prostanoid_synthesis.svg/440px-Prostanoid_synthesis.svg.png)
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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