Torulène

Torulène

Structure du torulène
Identification
Nom UICPA (3′E)-3′,4′-Didéhydro-β,ψ-carotène[1]
Synonymes

2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E,21E)-3,7,12,16,20,24-Hexaméthylpentacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodécaén-1-yl]-1,3,3-triméthylcyclohex-1-ène[2]

No CAS 547-23-9
PubChem 5281253
SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)C)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C40H54/c1-32(2)18-13-21-35(5)24-15-26-36(6)25-14-22-33(3)19-11-12-20-34(4)23-16-27-37(7)29-30-39-38(8)28-17-31-40(39,9)10/h11-16,18-27,29-30H,17,28,31H2,1-10H3/b12-11+,21-13+,22-14+,23-16+,26-15+,30-29+,33-19+,34-20+,35-24+,36-25+,37-27+
InChIKey :
AIBOHNYYKWYQMM-MXBSLTGDSA-N
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C40H54/c1-32(2)18-13-21-35(5)24-15-26-36(6)25-14-22-33(3)19-11-12-20-34(4)23-16-27-37(7)29-30-39-38(8)28-17-31-40(39,9)10/h11-16,18-27,29-30H,17,28,31H2,1-10H3/b12-11+,21-13+,22-14+,23-16+,26-15+,30-29+,33-19+,34-20+,35-24+,36-25+,37-27+
Std. InChIKey :
AIBOHNYYKWYQMM-MXBSLTGDSA-N
Propriétés chimiques
Formule C40H54
Masse molaire[3] 534,856 8 ± 0,035 8 g/mol
C 89,82 %, H 10,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le torulène est un carotène (caroténoïde hydrocarboné) et un polyène de formule chimique C40H54[2]. Il est remarquable pour être synthétisé par les pucerons rouges du pois (Acyrthosiphon pisum), conférant aux pucerons la couleur rouge naturelle, ce qui les aide à se camoufler et à échapper à la prédation. Les pucerons ont acquis la capacité de synthétiser le torulène par transfert horizontal de gènes d'un certain nombre de gènes pour la synthèse des caroténoïdes, apparemment à partir de champignons[4]. Les plantes, les champignons et les micro-organismes peuvent synthétiser des caroténoïdes, mais le torulène fabriqué par les pucerons du pois est le seul caroténoïde connu pour être synthétisé par un organisme du règne animal au moment de sa découverte (2010)[5].

En 2012, on a découvert que l'acarien Tetranychus urticae produisait ses propres caroténoïdes à l'aide de gènes homologues, probablement dérivés de champignons similaires. Son prédateur Phytoseiulus persimilis prend une teinte orangée au cours de sa vie. En 2013, on a découvert que les gènes de synthèse des carétinoïdes d'Acyrthosiphon étaient présents chez des pucerons apparentés, des Adelgidae et des Phylloxeridae[6].

Le torulène est un produit naturel présent dans Fusarium fujikuroi, Nephroma laevigatum et d'autres organismes[2].

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Torulene » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ (en) Royal Society of Chemistry, « torulene », sur ChemSpider, (consulté le ).
  2. ↑ a b et c (en) National Center for Biotechnology Information, « Torulene », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ (en) Fukatsu Takema, « A Fungal Past to Insect Color », Science, vol. 328, no 5978,‎ , p. 574–575 (PMID 20431000, Bibcode 2010Sci...328..574F, S2CID 23686682, lire en ligne, consulté le ).
  5. ↑ (en) Nancy A. Moran et Tyler Jarvik, « Lateral Transfer of Genes from Fungi Underlies Carotenoid Production in Aphids », Science, vol. 328, no 5978,‎ , p. 624–627 (PMID 20431015, DOI 10.1126/science.1187113, Bibcode 2010Sci...328..624M, S2CID 14785276, lire en ligne, consulté le ).
  6. ↑ (en) Misawa N., Takemura M. et Maoka T., « Carotenoids: Biosynthetic and Biofunctional Approaches : Carotenoid Biosynthesis in Animals: Case of Arthropods », Advances in experimental medicine and biology, vol. 1261,‎ , p. 217-220 (PMID 33783744, DOI 10.1007/978-981-15-7360-6_19).
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