Benzil-alkohol
Benzil-alkohol | |||
2 dimenziós szerkezet | 3 dimenziós szerkezet | ||
IUPAC-név | Benzil-alkohol | ||
Más nevek | Fenilmetanol | ||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 100-51-6 | ||
PubChem | 244 | ||
ChemSpider | 13860335 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H8O | ||
Moláris tömeg | 108,14 g/mol | ||
Sűrűség | 1,04 g/cm³, 20 °C[1] | ||
Olvadáspont | -15 °C[1] | ||
Forráspont | 206 °C[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | Rossz, 39 g/l, 20°C[1] | ||
Savasság (pKa) | 15,4 | ||
Gőznyomás | 2,7 Pa, 20°C[1] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
R mondatok | R20/22[1] | ||
S mondatok | (S2), S26[1] | ||
LD50 | 1230 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. |
A benzil-alkohol egy szerves vegyület, a legegyszerűbb aromás alkohol. Színtelen, kellemes szagú folyadék. Erősen fénytörő. Vízben rosszul oldódik, de korlátlanul elegyedik etanollal, dietil-éterrel és kloroformmal.
Története
A legrégebben ismert aromás alkohol. Először Liebig és Wöhler állította elő benzaldehidből alkoholos kálilúggal 1832-ben. A benzaldehidnek ezt a reakcióját később Cannizzaro tanulmányozta és róla nevezték el Cannizzaro-reakciónak ezt a reakciótípust.
Kémiai tulajdonságai
A benzil-alkohol a primer alkoholok reakcióit mutatja. Enyhe oxidáció hatására benzaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatására benzoesavvá alakul[2][3]. Meggyújtva erősen kormozó lánggal ég. Állás közben levegőn lassan benzaldehiddé oxidálódik. Savakkal vízelvonószerek hatására észtereket képez, ezek kellemes illatú vegyületek[4][5].
Élettani hatása
Az emberi szervezetre altató hatású. Illékony vegyület, a gőzei belélegezve fejfájást okozhatnak.
Előfordulása
A természetben illóolajokban és balzsamokban található meg. Ezekben szabadon és kötött állapotban is előfordul. Szabad állapotban megtalálható például a jácint illóolajában. Egyes Styrax-fajok balzsamában ecetsavésztereként fordul elő. Egyes, az amerikai trópusokon élő balzsamfák váladékában (tolubalzsam, perubalzsam) fahéjsavval vagy benzoesavval alkotott észterei találhatóak.
Előállítása
A benzil-klorid hidrolízisével állítják elő. Ez a reakció már forró víz hatására is lejátszódik, de szódaoldat vagy kálium-karbonát-oldat hatására gyorsabban megy végbe. Az előállítása kálium-karbonáttal:
A benzaldehid már említett Cannizzarro-reakciójakor is keletkezik. Ez egy oxidoredukciós folyamat, ami tömény kálilúg hatására megy végbe. Ekkor két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula kálium-benzoáttá (a benzoesav káliumsójává)alakul. Ez az előállítási mód azonban nem gazdaságos a benzil-alkohol szempontjából (a benzaldehidnek csak a fele alakul benzil-alkohollá.
Előállítható benzaldehid hidrogénnel való redukciója útján is.
Felhasználása
Gyakorlati szempontból a legjelentősebb aromás alkohol. A benzil-alkoholt, illetve az észtereit az illatszeripar használja fel. Oldószerként is alkalmazzák lakkok és festékek eltávolítására, cellulózszármazékok feldolgozásakor. A szerves kémiai szintézisekben hidroxilcsoportok és karboxilcsoportok megvédésére használják (benzoilezés). Erre az teszi alkalmassá, hogy a benzoilezéskor keletkező éterek és észterek könnyen hasíthatók hidrogénezéssel vagy enyhe savas behatással.
Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Furka Árpád: Szerves kémia
Hivatkozások
- ↑ a b c d e f g h i A benzil-alkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
- ↑ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
- ↑ „Novel esters and compositions and uses thereof”.
- ↑ „Benzoate ester compositions”.
- Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap