Laktol

A laktol funkciós csoport (kékkel jelölve) számos cukorfélében, például az ábrán szereplő ribózban is megtalálható

A szerves kémiában a laktol a félacetál vagy félketál gyűrűs megfelelője. A vegyület úgy jön létre, hogy egy aldehid vagy keton karbonilcsoportjához intramolekuláris nukleofil addíciós reakcióval hidroxilcsoport kapcsolódik.[1]

A laktol forma gyakran dinamikus egyensúlyban van a megfelelő hidroxialdehiddel. Az, hogy az egyensúly melyik irányba van eltolódva, függ a gyűrű méretétől és egyéb konformációs hatásoktól is.


A laktol funkciós csoporttal a természetben az aldóz cukrok felépítőjeként találkozhatunk.

Kémiai reakciók

A laktol egy sor kémiai reakcióban részt vehet, például:[2]

  • Oxidációval laktonokká alakulnak
  • Alkoholokkal való reakció során acetál keletkezik
    • A cukor és az alkoholok vagy más nukleofil anyagok reakciója glikozidok kialakulásához vezet
  • Redukcióval (dezoxidáció során) gyűrűs éterek képződnek

Hivatkozások

  1. ↑ IUPAC Gold Book lactols
  2. ↑ Lundt, Inge (2001). „Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates”. Glycoscience (1), 501–531. o.  

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Lactol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.