Szfingozin
Szfingozin | |||
![]() | |||
![]() | |||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 123-78-4 | ||
PubChem | 5280335 | ||
ChemSpider | 4444047 | ||
ChEBI | 16393 | ||
| |||
| |||
InChIKey | WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N | ||
UNII | NGZ37HRE42 | ||
ChEMBL | 67166 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C18H37NO2 | ||
Moláris tömeg | 299,49 g/mol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A szfingozin (2-amino-4-transz-oktadecén-1,3-diol) egy 18 szénatomos telítetlen szénláncú aminoalkohol, ami a szfingolipidek, a sejtmembrán lipidjeinek egyik fontos osztályának központi részét alkotja.
Funkciói
A szfingozint in vivo két kináz foszforilálhatja: az 1-es típusú szfingozin-kináz és a 2-es típusú szfingozin-kináz, így szfingozin-1-foszfát keletkezik. A szfingolipid-metabolitok, mint például a ceramidok, a szfingozin és a szfingozin-1-foszfát különböző sejtszintű folyamatokban közrejátszó jelzőlipidek.
Bioszintézis
A szfingozin palmitoil-CoA-ból és szerinből állítódik elő dehidroszfingozint eredményező kondenzációban.
A dehidroszfingozint ezután az NADPH redukálja dihidroszfingozinná (szfinganinná), majd az FAD oxidálja szfingozinná.
Szfingozint nem lehet közvetlenül szfinganinból előállítani: először dihidroceramiddá kell acilezni, amit majd ceramiddá kell dehidrogénezni. A szfingozin a szfingolipid lizoszómában történő lebomlásából keletkezik.
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Sphingosine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
- Radin N (2003). „Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs”. Biochem J 371 (Pt 2), 243–56. o. DOI:10.1042/BJ20021878. PMID 12558497. article
- (1947) „Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine”. J. Biol. Chem. 170 (1), 285-295. o. DOI:10.1016/S0021-9258(17)34955-4.