Dietil azodikarboksilat
![]() | |
![]() | |
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC Dietil azodikarboksilat | |
Nama lain Dietil azidoformat, DEAD, DAD | |
Penanda | |
Nomor CAS |
|
Model 3D (JSmol) |
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
Nomor EC | |
Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
SMILES
| |
Sifat | |
Rumus kimia | C6H10N2O4 |
Densitas | 1,106 g/cm³ |
Titik didih | 106 °C pada 13 mm Hg |
Bahaya | |
Titik nyala | 85 °C |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Referensi | |
Dietil azodikarboksilat, disingkat DEAD, adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Sebagaimana yang diindikasi oleh rumus ini, molekul ini terdiri dari gugus fungsi pusat azo, RN=NR, dengan dua gugus etil ester melekat di kedua sisinya. Cairan berwarna jingga merah ini sangatlah berguna, namun juga sangat berbahaya.
Pembuatan
Walaupun tersedia secara meluas, dietil azodikarboksilat dapat dibuat dalam laboratorium. Sintesis dua langkah dimulai dari hidrazina yang dialkilasi dengan etil kloroformat, kemudian diikuti dengan perlakuan dengan klor[1] ataupun asam nitrat berasap merah:[2]
Aplikasi
DEAD merupakan komponen yang efisien pada reaksi Diels-Alder, contohnya pada sintesis bisiklo[2.1.0]pentana.[3]
DEAD juga merupakan reagen yang penting pada reaksi Mitsunobu, di mana ia membentuk sebuah aduk dengan fosfina. Pada satu kajian,[4] senyawa ini, bersama dengan trifenilfosfina dan klor, menghasilkan pirazolina:
Keamanan
DEAD beracun, sensitif terhadap guncangan, dan tidak stabil terhadap panas. Ia sering ditangani sebagai larutan dan jarang ditangani sebagai senyawa murni. Oleh karena bahaya yang disebabkan oleh DEAD, ia sering digantikan dengan DIAD (diisopropil azodikarboksilat).
Referensi
- ^ Rabjohn, N.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 375.
- ^ Kauer, J. C.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 411.
- ^ Gassman, P. G.;Mansfield, K. T.. "Bicyclo[2.1.0]pentane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 96.
- ^ Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh (2007). "A Novel Reaction of the "Huisgen Zwitterion" with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives". Angew. Chem. Int. Ed. 46: 2070 –2073. doi:10.1002/anie.200604025. line feed character di
|title=
pada posisi 64 (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)