1,2,3-trimetilbenzene

1,2,3-trimetilbenzene
Formula di struttura del 1,2,3-trimetilbenzene
Modello del 1,2,3-trimetilbenzene
Nome IUPAC
1,2,3-trimetilbenzene
Nomi alternativi
emimellitene, emellitene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₉H₁₂
Massa molecolare (u)	120,19
Aspetto	liquido incolore^[1]
Numero CAS	526-73-8
Numero EINECS	208-394-8
PubChem	10686
SMILES	`CC1=C(C(=CC=C1)C)C`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	0,89^[1]
Indice di rifrazione	1,51150^[2]
Solubilità in acqua	75 mg/l^[1]
Temperatura di fusione	−25 °C (248 K)^[1]
Temperatura di ebollizione	176 °C (449 K)^[1]
Tensione di vapore (Pa) a 25 ºC K	225^[1]
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol⁻¹)	-58,5^[3]
S⁰_m(J·K⁻¹mol⁻¹)	267,9^[3]
C⁰_p,m(J·K⁻¹mol⁻¹)	216,4^[3]
Δ_combH⁰ (kJ·mol⁻¹)	5198,0^[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	51 ºC^[1]
Limiti di esplosione	0,8-6,6%^[3]
Temperatura di autoignizione	470 ºC^[1]
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	226 - 315 - 319 - 335 ^[1]
Consigli P	261 - 305+351+338 ^[1]
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Il 1,2,3-trimetilbenzene, comunemente chiamato emimellitène o anche emellitène^[4], è un composto organico con formula C₉H₁₂. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi metile; gli altri due isomeri sono l'1,2,4-trimetilbenzene (pseudocumene) e l'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene). Questi tre composti isomeri si trovano in natura nel catrame di carbone e nel petrolio. L'emimellitene in condizioni normali è un liquido incolore di odore aromatico, praticamente insolubile in acqua ma miscibile in solventi organici come etanolo, etere dietilico, acetone e benzene.^[1]^[3]

Sintesi

L'emimellitene fu sintetizzato per la prima volta nel 1882 da Oscar Jacobsen, professore di chimica all'Università di Rostock.^[5] L'emimellitene può essere ricavato dalle fonti naturali (catrame di carbone e petrolio), o anche isolato durante i processi di cracking e reforming catalitico del petrolio, ma se si desidera il composto puro è più facile ottenerlo per metilazione di o-xilene o m-xilene, o per isomerizzazione dello pseudocumene.^[2]^[6]

Usi

L'emimellitene è un intermedio nella sintesi di fragranze come il muschio sintetico Tibetine (1-tert-butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzene). È inoltre impiegato nella sintesi dell'acido emimellitico e della rispettiva anidride.^[2]^[6]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'emimellitene è disponibile in commercio. È un composto infiammabile, considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Può provocare disturbi al sistema nervoso centrale. Non risultano rischi di cancerogenicità.^[1]

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l GESTIS 2018, GESTIS.
^ ^a ^b ^c ^d Earhart e Komin 1998.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Lide 2005.
^ Treccani 2018.
^ Jacobsen 1882.
^ ^a ^b Biedenkapp et al. 2002.

Bibliografia

(EN) D. Biedenkapp, H.-W. Voges e D. Garbe, Hydrocarbons, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_227.
(EN) H. W. Earhart e A. P. Komin, Polymethylbenzenes, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
GESTIS, 1,2,3-Trimethylbenzene, su gestis-en.itrust.de, 2018. URL consultato il 16 aprile 2018 (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2020). Pagina del 1,2,3-trimetilbenzene nel data base GESTIS.
(DE) O. Jacobsen, Ueber Isodurol, Isodurylsäuren und das dritte Trimethylbenzol, in Ber. deutsch. chem. Ges., vol. 15, 1882, pp. 1853-1858, DOI:10.1002/cber.18820150292.
D. R. Lide (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
Treccani, emellitène, su Vocabolario on line, 2018. URL consultato il 17 aprile 2018.