1,2,3-trimetilbenzene
1,2,3-trimetilbenzene | |
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Nome IUPAC | |
1,2,3-trimetilbenzene | |
Nomi alternativi | |
emimellitene, emellitene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H12 |
Massa molecolare (u) | 120,19 |
Aspetto | liquido incolore[1] |
Numero CAS | 526-73-8 |
Numero EINECS | 208-394-8 |
PubChem | 10686 |
SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/l, in c.s.) | 0,89[1] |
Indice di rifrazione | 1,51150[2] |
Solubilità in acqua | 75 mg/l[1] |
Temperatura di fusione | −25 °C (248 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | 176 °C (449 K)[1] |
Tensione di vapore (Pa) a 25 ºC K | 225[1] |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -58,5[3] |
S0m(J·K−1mol−1) | 267,9[3] |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 216,4[3] |
ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 5198,0[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 51 ºC[1] |
Limiti di esplosione | 0,8-6,6%[3] |
Temperatura di autoignizione | 470 ºC[1] |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 226 - 315 - 319 - 335 [1] |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
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Il 1,2,3-trimetilbenzene, comunemente chiamato emimellitène o anche emellitène[4], è un composto organico con formula C9H12. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi metile; gli altri due isomeri sono l'1,2,4-trimetilbenzene (pseudocumene) e l'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene). Questi tre composti isomeri si trovano in natura nel catrame di carbone e nel petrolio. L'emimellitene in condizioni normali è un liquido incolore di odore aromatico, praticamente insolubile in acqua ma miscibile in solventi organici come etanolo, etere dietilico, acetone e benzene.[1][3]
Sintesi
L'emimellitene fu sintetizzato per la prima volta nel 1882 da Oscar Jacobsen, professore di chimica all'Università di Rostock.[5] L'emimellitene può essere ricavato dalle fonti naturali (catrame di carbone e petrolio), o anche isolato durante i processi di cracking e reforming catalitico del petrolio, ma se si desidera il composto puro è più facile ottenerlo per metilazione di o-xilene o m-xilene, o per isomerizzazione dello pseudocumene.[2][6]
Usi
L'emimellitene è un intermedio nella sintesi di fragranze come il muschio sintetico Tibetine (1-tert-butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzene). È inoltre impiegato nella sintesi dell'acido emimellitico e della rispettiva anidride.[2][6]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
L'emimellitene è disponibile in commercio. È un composto infiammabile, considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Può provocare disturbi al sistema nervoso centrale. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]
Note
Bibliografia
- (EN) D. Biedenkapp, H.-W. Voges e D. Garbe, Hydrocarbons, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_227.
- (EN) H. W. Earhart e A. P. Komin, Polymethylbenzenes, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
- GESTIS, 1,2,3-Trimethylbenzene, su gestis-en.itrust.de, 2018. URL consultato il 16 aprile 2018 (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2020). Pagina del 1,2,3-trimetilbenzene nel data base GESTIS.
- (DE) O. Jacobsen, Ueber Isodurol, Isodurylsäuren und das dritte Trimethylbenzol, in Ber. deutsch. chem. Ges., vol. 15, 1882, pp. 1853-1858, DOI:10.1002/cber.18820150292.
- D. R. Lide (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
- Treccani, emellitène, su Vocabolario on line, 2018. URL consultato il 17 aprile 2018.
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