21-acetossi-pregnenolone

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21-acetossi-pregnenolone
Nome IUPAC
[2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-idrossi-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il]-2-ossoetil] acetato
Abbreviazioni
A.O.P.
Nomi alternativi
Artisone acetato, Prebediolone acetato, Acetoxan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H34O4
Massa molecolare (u)374,5 g/mol
Numero CAS566-78-9
Numero EINECS209-298-9
PubChem248856
SMILES
CC(=O)OCC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C (canonica)
CC(=O)OCC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C (isomerica)
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4.1
Temperatura di fusione184 - 185°
Indicazioni di sicurezza
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Il 21-Acetossi-pregnenolone è un composto chimico di formula C 23 H 34 O 4 {\displaystyle {\ce {C23H34O4}}} che a temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, inodore.[1][2]

Storia

Il composto è conosciuto dagli anni '50.[3]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]

  • 27 atomi pesanti
  • un donatore di legami a idrogeno
  • 4 accettori di legami a idrogeno
  • 4 legami ruotabili
  • 7 elementi stereogenici
  • massa monoisotopica = 374.24570956 g/mol
  • superficie polare = 63.6Ų
  • sezione d'urto [M+H]+ = 154,4 Ų
  • sezione d'urto [M+Na]+ = 185,12 Ų
  • sezione d'urto [M+K]+ = 187,02 Ų
  • sezione d'urto [M+H-H2O]+ = 188,71 Ų

Reattività e caratteristiche chimiche

Si tratta dell'estere acetato C21 del prebediolone[4] lievemente solubile in cloroformio e metanolo.[2]

Spettri analitici

  • spettro 1H NMR: massimo picco assorbimento a 5,35 ppm[5]
  • spettro 13C NMR: picchi d'assorbimento a 31,8 ppm, 31,5 ppm e 36,5 ppm[6]
  • spettro GC-MS: 117 picchi totali, i principali a 43, 301 e 255 m/z[7]
  • spettro LC-MS: 5 picchi principali a 159,116272, 145,099701, 183,116928, 133,100327 e 279,208801 m/z[8]
  • spettro FTIR: 2 picchi principali tra 1715 e 1765 cm-1 [9]
  • spettro ATR-IR: picco principale tra 1170 e 1240 cm-1 [10]
  • spettro Raman: picco compreso tra 2859 e 3000 cm-1 [11]

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

Usato nel trattamento delle artropatie, specialmente croniche.[12][13]

Tossicologia

Il composto è classificato come un potenziale interferente endocrino.[14]

Applicazioni

Viene utilizzato come intermedio nella sintesi del 21-acetossiprogesterone.[15]

Note

  1. ^ a b (EN) PubChem, 21-Acetoxypregnenolone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2024.
  2. ^ a b 21-ACETOXYPREGNENOLONE, su chemicalbook.com.
  3. ^ (EN) F. S. Spring, Recent advances in the chemistry of the steroids, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1950, pp. 3352, DOI:10.1039/jr9500003352. URL consultato il 24 giugno 2024.
  4. ^ (EN) J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies., Springer, 14 novembre 2014, p. 665, ISBN 978-1-4757-2085-3.
  5. ^ 21-Acetoxypregnenolone 1H NMR Spectra, su spectrabase.com.
  6. ^ 21-Acetoxypregnenolone 13C NMR Spectra, su spectrabase.com.
  7. ^ 21-Acetoxypregnenolone GC-MS spectra, su nist.gov.
  8. ^ MLS001146901-01!21-ACETOXYPREGNENOLONE LC-MS spectra, su mona.fiehnlab.ucdavis.edu.
  9. ^ 21-Acetoxypregnenolone FTIR Spectra, su spectrabase.com.
  10. ^ 21-Acetoxypregnenolone ATR-IR Spectra, su spectrabase.com.
  11. ^ 21-Acetoxypregnenolone Raman Spectra, su spectrabase.com.
  12. ^ (EN) Heinrich G. Brugsch e Ralph A. Manning, A Comparative Study of Pregnenolone, 21-Acetoxypregnenolone and ACTH, in New England Journal of Medicine, vol. 244, n. 17, 26 aprile 1951, pp. 628–632, DOI:10.1056/NEJM195104262441703. URL consultato il 24 giugno 2024.
  13. ^ AARON M. LEFKOVITS, EFFECTS OF "ARTISONE" ACETATE AND CORTISONE IN PATIENTS WITH RHEUMATOID ARTHRITIS, in Archives of Internal Medicine, vol. 88, n. 2, 1º agosto 1951, pp. 201, DOI:10.1001/archinte.1951.03810080069007. URL consultato il 24 giugno 2024.
  14. ^ Ana María Leiva, Yenifer González e Gloria Gómez, Endocrine-disrupting compounds (EDCs) in conventional wastewater treatment: State of art and future challenges, Elsevier, 2023, pp. 359–368, ISBN 978-0-12-824464-7. URL consultato il 24 giugno 2024.
  15. ^ Gleb Struve, The Chekhov Publishing House, in Books Abroad, vol. 27, n. 3, 1953, pp. 262, DOI:10.2307/40092080. URL consultato il 24 giugno 2024.

Voci correlate

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